Longimicin D | 174916-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Longimicin D
• 英文别名: (2S)-4-[(8R,11R)-8,11-dihydroxy-11-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 174916-21-3
• 化学式: C₃₇H₆₆O₇
• 分子量: 622.927
• InChiKey: FOSMCUOHRDBFRX-UOCXRWNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 Longimicin D 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (1R,4R)-4-acetoxy-1-[(2R,5R,2'R,5'R)-5'-((R)-1-acetoxy-tridecyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-11-((S)-5-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl)-undecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Longimicins AD：来自Asimina longifolia（Annonaceae）的新型生物活性产乙酸原素，以及Asimicin型非产乙酸原素的构效关系。

  摘要：

  生物活性定向分离的Asimina longifolia乙醇提取物导致分离出四种新颖的生物活性的非制脂蛋白原：longimicins AD（1-4）。化合物1-4代表产乙酸素的阿斯米星型；然而，与已知的这类化合物相比，相邻的双-四氢呋喃（THF）环部分的位置沿脂族链移动。它们是这种类型的原素中环系统位置发生变化的第一个例子。化合物1-4在几种生物测定中显示出生物活性，但它们的活性低于其结构异构体。对它们的结构-活性关系（SAR）的研究表明，相邻的双-THF环部分的位置对于最大程度地提高这些阿斯米星型壬二酸产乙酸素之间的生物活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm9600510
• 作为产物：
  描述：

  8-(benzyloxy)octanal 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 B-isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 、 N-甲基麻黄碱 、 氢气 、 碘 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 Longimicin D
  参考文献：
  名称：

  Longimicin D的首次全合成

  摘要：

  我们已经完成了 longimicin D (1) 的首次全合成，它对人胰腺癌细胞显示出有效的细胞毒性。带有拥挤立体中心的双四氢呋喃核是通过我们合成聚四氢呋喃核的方法构建的，该核由具有 C4 单元的不对称炔基化和立体发散的四氢呋喃环形成组成。尽管我们计划加入 C9-C34 双 THF 核心段 2 和 C1-C8 γ-内酯段 3，但模型研究表明耦合很困难。我们通过使用代表 C3 到 C12 位置的多亚甲基链的官能化炔烃 19 应用双 THF 醛 24 的不对称炔基化来解决该问题。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500850

文献信息

• First Total Synthesis of Longimicin D
  作者：Hiroaki Tominaga、Naoyoshi Maezaki、Minori Yanai、Naoto Kojima、Daisuke Urabe、Risa Ueki、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1002/ejoc.200500850

  日期：2006.3

  We have accomplished the first total synthesis of longimicin D (1), which displays potent cytotoxicity against human pancreatic carcinoma cells. The bis-THF core bearing congested stereocenters was constructed by our methodology for synthesis of poly-THF cores, which consists of asymmetric alkynylation with the C4 unit and stereodivergent THF ring formation. Although we had planned to join the C9–C34

  我们已经完成了 longimicin D (1) 的首次全合成，它对人胰腺癌细胞显示出有效的细胞毒性。带有拥挤立体中心的双四氢呋喃核是通过我们合成聚四氢呋喃核的方法构建的，该核由具有 C4 单元的不对称炔基化和立体发散的四氢呋喃环形成组成。尽管我们计划加入 C9-C34 双 THF 核心段 2 和 C1-C8 γ-内酯段 3，但模型研究表明耦合很困难。我们通过使用代表 C3 到 C12 位置的多亚甲基链的官能化炔烃 19 应用双 THF 醛 24 的不对称炔基化来解决该问题。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Longimicins A−D:  Novel Bioactive Acetogenins from <i>Asimina longifolia</i> (Annonaceae) and Structure−Activity Relationships of Asimicin Type of Annonaceous Acetogenins
  作者：Qing Ye、Kan He、Nicholas H. Oberlies、Lu Zeng、Guoen Shi、Dean Evert、Jerry L. McLaughlin

  DOI：10.1021/jm9600510

  日期：1996.1.1

  to the isolation of four novel bioactive annonaceous acetogenins: longimicins A-D (1-4). Compounds 1-4 represent the asimicin type of acetogenins; however, the locations of the adjacent bis-tetrahydrofuran (THF) ring moieties are shifted along the aliphatic chains compared to the known compounds of this type. They are the first examples among this type of acetogenins with the placements of the ring

  生物活性定向分离的Asimina longifolia乙醇提取物导致分离出四种新颖的生物活性的非制脂蛋白原：longimicins AD（1-4）。化合物1-4代表产乙酸素的阿斯米星型；然而，与已知的这类化合物相比，相邻的双-四氢呋喃（THF）环部分的位置沿脂族链移动。它们是这种类型的原素中环系统位置发生变化的第一个例子。化合物1-4在几种生物测定中显示出生物活性，但它们的活性低于其结构异构体。对它们的结构-活性关系（SAR）的研究表明，相邻的双-THF环部分的位置对于最大程度地提高这些阿斯米星型壬二酸产乙酸素之间的生物活性至关重要。