(E)-2-diethoxyphosphoryl-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid | 873061-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid
• CAS: 873061-48-4
• 化学式: C₁₃H₁₆NO₇P
• 分子量: 329.246
• InChiKey: RLADMUYQJCUOMW-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  115.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 (2RS,3SR)-2-(diethoxyphosphoryl)-3-(4-nitrophenyl)-4-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-（二乙氧基磷酰基）-4-硝基链烷酸的自发Nef反应

  摘要：

  首次观察到伯和仲3-芳基-2-（二乙氧基磷酰基）-4-硝基链烷酸的自发Nef反应。该反应提供了3-（二乙氧基磷酰基）-1-羟基琥珀酰亚胺和2-（二乙氧基磷酰基）-4-氧代链烷酸的一般且有效的，高度非对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.041
• 作为产物：
  描述：

  dicyclohexylammonium (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-(4-nitrophenyl)acrylate 在 Dowex 50W 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以96%的产率得到(E)-2-diethoxyphosphoryl-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  二乙基膦酸乙酸的 Knoevenagel 反应：制备 (E)-2-芳基乙烯基膦酸二乙酯的简便途径

  摘要：

  芳族醛或α-取代的脂肪醛与二乙基膦酰基乙酸的Knoevenagel反应导致形成3-取代的-2-(二乙氧基磷酰基)丙烯酸。得到的 (E)-3-aryl-2-(二乙氧基磷酰丙烯酸) 脱羧得到 (E)-2-arylvinylphosphonates 二乙基酯。还报道了从一些芳香醛和甲醛直接合成二乙基乙烯基膦酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918406

文献信息

• An efficient synthesis of β,γ,γ-trisubstituted-α-diethoxyphosphoryl-γ-lactams: a convenient approach to α-methylene-γ-lactams
  作者：Dariusz Deredas、Łukasz Albrecht、Henryk Krawczyk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.130

  日期：2013.6

  A general and efficient method for the preparation of beta,gamma,gamma-trisubstituted-alpha-phosphono-gamma-lactams is presented for the first time. This approach is based on the Michael addition of diethyl acetamidomalonate to methyl (E)-3-aryl-2-(diethoxyphosphoryl)acrylates. Application of the phosphono-lactams obtained for the preparation of alpha-methylene-gamma-lactams is also reported. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Trifluoromethanesulfonic acid mediated Friedel–Crafts reaction of (E)-3-aryl-2-(diethoxyphosphoryl)acrylic acids with electron-rich hydroxyarenes. A convenient approach to α-methylene-δ-valerolactones
  作者：Henryk Krawczyk、Łukasz Albrecht、Jakub Wojciechowski、Wojciech M. Wolf

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.036

  日期：2007.12

  The synthesis of trans-3-diethoxyphosphoryl-4-aryl-3,4-dihydrocoumarins from electron-rich hydroxyarenes and (E)-3-aryl-2(diethoxyphosphoryl)acrylic acids has been achieved by using CF3SO3H as a catalyst. The products could be easily transformed to the corresponding alpha-methylene-delta-valerolactones by means of the Horner-Wadsworth-Emmons reaction. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.