3-oxo-1-(triisopropylsiloxy)cyclohexene | 851128-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-1-(triisopropylsiloxy)cyclohexene
• 英文别名: 3-Tri(propan-2-yl)silyloxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 851128-61-5
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: LNKRUNNNVABWOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-1-(triisopropylsiloxy)cyclohexene 、 丁烯-2-醛 在 4 A molecular sieve 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-甲基-2,6,7,8-四氢-5H-苯并吡喃-5-酮
  参考文献：
  名称：

  A Lewis Acid-Catalyzed Formal [3 + 3] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Aldehydes with 4-Hydroxy-2-Pyrone, Diketones, and Vinylogous Esters

  摘要：

  A Lewis acid-catalyzed formal cycloaddition of alpha,beta-unsaturated aldehydes with 6-methyl-4-hydroxy-2-pyrone, 1,3-diketones, and vinylogous silyl esters is described here.

  DOI：

  10.1021/ol0523042
• 作为产物：
  描述：

  1-triisopropylsiloxy-1-cyclohexene 在 palladium dihydroxide 叔丁基过氧化氢 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 4.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 38.0h， 以75%的产率得到3-oxo-1-(triisopropylsiloxy)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Pd（OH）2 / C介导的叔丁基过氧化氢对甲硅烷基烯醇醚的选择性氧化，这是一种将酮转化为α，β-烯酮或β-甲硅烷氧基-α，β-烯酮的有用方法。

  摘要：

  [反应：见正文]由t-BuOOH进行的Pd（OH）2催化的甲硅烷基烯醇醚氧化，取决于所用的碱，可以得到高产率的β-甲硅烷氧基-α，β-烯酮或α，β-烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol050284y

文献信息

• A Lewis Acid-Catalyzed Formal [3 + 3] Cycloaddition of α,β-Unsaturated Aldehydes with 4-Hydroxy-2-Pyrone, Diketones, and Vinylogous Esters
  作者：Aleksey V. Kurdyumov、Nan Lin、Richard P. Hsung、Glen C. Gullickson、Kevin P. Cole、Nadiya Sydorenko、Jacob J. Swidorski

  DOI：10.1021/ol0523042

  日期：2006.1.1

  A Lewis acid-catalyzed formal cycloaddition of alpha,beta-unsaturated aldehydes with 6-methyl-4-hydroxy-2-pyrone, 1,3-diketones, and vinylogous silyl esters is described here.
• Pd(OH)₂/C-Mediated Selective Oxidation of Silyl Enol Ethers by <i>tert</i>-Butylhydroperoxide, a Useful Method for the Conversion of Ketones to α,β-Enones or β-Silyloxy-α,β-enones
  作者：Jin-Quan Yu、Hai-Chen Wu、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol050284y

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] Pd(OH)2-catalyzed oxidation of silyl enol ethers by t-BuOOH gives either beta-silyloxy-alpha,beta-enones or alpha,beta-enones in good yields depending on the base used.

  [反应：见正文]由t-BuOOH进行的Pd（OH）2催化的甲硅烷基烯醇醚氧化，取决于所用的碱，可以得到高产率的β-甲硅烷氧基-α，β-烯酮或α，β-烯酮。