2-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-3-phenylindole | 1196785-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-3-phenylindole
• CAS: 1196785-95-1
• 化学式: C₂₂H₁₉NO
• 分子量: 313.399
• InChiKey: ZAUKCGFMDCUZGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  14.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-3-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  芳基氯化物钯催化吲哚、吡咯和呋喃芳基化

  摘要：

  钯催化的吲哚、吡咯和呋喃由芳基氯化物直接芳基化已得到证实。该方法使用乙酸钯催化剂、2-(二环己基膦)-联苯配体和无机碱。可以使用富电子和缺电子的芳基氯化物以及氯吡啶偶联伙伴，并以中等至良好的产率获得芳基化杂环。要获得最佳结果，需要优化碱、配体和溶剂。

  DOI：

  10.1021/jo1018969

文献信息

• An efficient, microwave-assisted, one-pot synthesis of indoles under Sonogashira conditions
  作者：Yu Chen、Nataliya A. Markina、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.075

  日期：2009.10

  A microwave-assisted, one-pot, three-component coupling reaction for the synthesis of indoles has been developed. The reaction is carried out in two steps under standard Sonogashira coupling conditions from an N-substituted/N,N-disubstituted 2-iodoaniline and a terminal alkyne, followed by the addition of acetonitrile and an aryl iodide. A variety of polysubstituted indoles have been prepared in moderate to excellent yields using the present method. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Tandem Madelung Indole Synthesis Mediated by a LiN(SiMe₃)₂/CsF System
  作者：Ruyuan Ma、Yan-En Wang、Dan Xiong、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02927

  日期：2023.10.20