((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-allyltetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate | 292607-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-allyltetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-prop-2-enyloxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 292607-34-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: LXFLWXHNTVWVCV-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-allyltetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S,5R)-5-allyl-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  酰胺基促进的分子内氢提取。在环境酰胺向氧碳鎓离子的亲核环化中电子因素的证据。

  摘要：

  提出了串联的1，5-氢原子转移/自由基氧化/亲核环化机理，用于一级羧酰胺基的分子内氢提取反应。当R（1）= H或螺内酯（1,6）时，C-5取代基的吸电子能力可将反应切换为仅生成双环螺内酰胺（6-oxa-1-azaspiro [4.5] decan-2-one） -dioxaspiro [4.5] decan-2-one），当R（1）= OAc时。用中等极性的取代基（R（1）= OMe），形成内酯和内酰胺的混合物。

  DOI：

  10.1021/ol050526u
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-呋喃核糖苷二乙酸酯 、 烯丙基三甲基硅烷 在 [ReOCl3(OPPh3)(SMe2)] 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到((2R,3S,5R)-3-acetoxy-5-allyltetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过铼 (V) 催化的呋喃糖苷衍生物的高度立体选择性糖基化反应

  摘要：

  通过使用氧代铼催化剂，实现了一种形成异头碳官能化呋喃糖苷系统的新方法。该转变拥有广泛的亲核试剂，包括烯丙基硅烷、烯醇醚和芳烃以及硫、氮和氢化物供体，能够与源自呋喃糖苷结构的氧代碳鎓离子中间体反应。观察到的优异立体选择性遵循 Woerpel 模型，最终提供 1,3-顺式-1,4-反式系统。在富电子芳香亲核试剂的情况下，平衡发生在异头中心，选择性形成 1,3-反式-1,4-顺式系统。这个异常结果通过密度泛函理论计算得到了合理化。不同的氧代碳鎓离子，例如衍生自二氢异苯并呋喃、吡咯烷和恶唑烷杂环的那些，也可用作氧代-Re 介导的烯丙基化反应的底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00706

文献信息

• Phe and Asn side chains in DNA double strands
  作者：Ulf Diederichsen、Claudia M Biro

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00231-6

  日期：2000.7

  The contribution of amino acid side chains to the recognition of DNA by peptides or proteins is evaluated by substituting single nucleobases of a DNA double strand by amino acid side chains. C-nucleosides with the side chains of phenylalanine and asparagine were synthesized and incorporated in DNA. This modification should allow to keep the double strand conformation. Hydrogen bonds, pi-pi-interactions and solvation have an influence on the double strand stability. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.