(1S,5R,6R)-6-hydroxy-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-one | 133663-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R,6R)-6-hydroxy-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-one
• 英文别名: (3aR,4R,6aS)-4-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-2-one
• CAS: 133663-80-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: CAHILNJOBCUYPG-UIISKDMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6R)-6-hydroxy-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-one 在 lithium diethylamide 、 碘 、 铜 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (1S,3aS,5R,6aR)-2'-methoxyspiro[2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-pentalene-5,1'-cyclopropane]-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of(+)-hirsutic acid.

  摘要：

  首次以高度立体控制的方式完成了(+)-毛木酸的不对称全合成，其中包括一种制备(1S,5R,6S)-6-羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷的新方法-3-酮和由相对较远的羟基参与控制的立体特异性西蒙斯-史密斯反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3230
• 作为产物：
  描述：

  在 copper acetylacetonate 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1S,5R,6R)-6-hydroxy-cis-bicyclo<3.3.0>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of(+)-hirsutic acid.

  摘要：

  首次以高度立体控制的方式完成了(+)-毛木酸的不对称全合成，其中包括一种制备(1S,5R,6S)-6-羟基-顺式-双环[3.3.0]辛烷的新方法-3-酮和由相对较远的羟基参与控制的立体特异性西蒙斯-史密斯反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3230

文献信息

• NISHIDA, MAYUMI;ISEKI, KATSUHIKO;SHIBASAKI, MASAKATSU;IKEGAMI, SHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N2, C. 3230-3237
  作者：NISHIDA, MAYUMI、ISEKI, KATSUHIKO、SHIBASAKI, MASAKATSU、IKEGAMI, SHIRO

  DOI：——

  日期：——