N-benzyl-N-(1-(3-methoxyphenyl)vinyl)acetamide | 1392296-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-benzyl-N-(1-(3-methoxyphenyl)vinyl)acetamide
• CAS: 1392296-70-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: GEBFLGAFKHREQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(1-(3-methoxyphenyl)vinyl)acetamide 在 selenium 、 三甲基氰硅烷 、 二甲基亚砜 作用下， 以73 %的产率得到N-benzyl-N-(5-methoxybenzo[b]selenophen-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 TMSCN 自由基介导的涉及烯酰胺和元素硒的串联反应合成苯并硒吩

  摘要：

  这项研究提出了一种由 TMSCN 驱动的串联反应，涉及烯酰胺和元素硒，以获取多种苯并硒吩。值得注意的是，该方法涉及直接的 2 倍 C( sp 2 )–H 键激活，无需预先安装的卤化物或硼酸作为反应手柄。该方案具有几个值得注意的特点，包括不含过渡金属和强氧化剂、反应效率高、底物范围广以及使用稳定的元素硒作为硒源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02485
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 N-benzyl-N-(1-(3-methoxyphenyl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化的无环烯酰胺与烯丙醇的可转换β-C(sp2)–H烯基化和烷基化

  摘要：

  在此，通过切换反应条件，使用易于获得的烯丙醇，提出了铑(III)催化的β-C(sp 2 )–H烯基化和烯酰胺烷基化。这种可调谐的转化已应用于多种底物，并且通常具有优异的区域选择性和立体选择性以及良好的官能团耐受性。该催化系统提供了一种有效的方法来合成带有N- (2 Z ,4 E )-丁二烯和( Z )-β-C(sp 2 )–H烷基化烯酰胺的各种官能化烯酰胺。此外，机理实验表明，Rh(III) 催化的 C-H 活化与关键步骤无关。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01234

文献信息

• Synthesis of Functionalized Vinylsilanes via Metal-Free Dehydrogenative Silylation of Enamides
  作者：Xi-Hao Chang、Zi-Lu Wang、Meng Zhao、Chao Yang、Jie-Jun Li、Wei-Wei Ma、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04645

  日期：2020.2.21

  A novel method of metal-free dehydrogenative silylation of enamides has been developed. The desired functionalized vinylsilane products were obtained in moderate to good yield and with high stereoselectivities. This protocol displays good tolerance of various functionalities. Furthermore, the high chemoselectivity of this reaction enables us to introduce different unsaturated C-C moieties to the products

  已开发出一种新型的酰胺类无金属脱氢甲硅烷基化方法。以中等至良好的产率和高的立体选择性获得了所需的官能化乙烯基硅烷产物。该协议显示出对各种功能的良好耐受性。此外，该反应的高化学选择性使我们能够向产物中引入不同的不饱和CC部分。产品进一步衍生为其他有用化合物的难易程度也证明了当前方法的高度合成效用。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct C–H Arylation of Various Acyclic Enamides with Arylsilanes
  作者：Xiaolan Li、Kai Sun、Wenjuan Shen、Yong Zhang、Ming-Zhu Lu、Xuzhong Luo、Haiqing Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03578

  日期：2021.1.1

  The stereoselective β-C(sp2)–H arylation of various acyclic enamides with arylsilanes via Rh(III)-catalyzed cross-coupling reaction was illustrated. The methodology was characterized by extraordinary efficacy and stereoselectivity, a wide scope of substrates, good functional group tolerance, and the adoption of environmentally friendly arylsilanes. The utility of this present method was evidenced by

  通过Rh（III）催化的交叉偶联反应，说明了各种无环酰胺与芳基硅烷的立体选择性β-C（sp 2）-H芳基化反应。该方法的特点是非凡的功效和立体选择性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及采用环保的芳基硅烷。该方法的实用性由克级合成和产物的进一步精制证明。此外，Rh（III）催化的C–H活化被认为是反应机理中的关键步骤。
• Palladium-Catalyzed Direct CH Arylation of Enamides with Simple Arenes
  作者：Sreekumar Pankajakshan、Yun-He Xu、Jun Kee Cheng、Man Ting Low、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201109247

  日期：2012.6.4

  only: An atom‐economical synthetic route towards arylated Z‐enamides through double CH functionalization is described. The Z/E selectivity of the palladium‐catalyzed monoarylation is absolute (step A in scheme), and the molecular complexity of the products can be further endowed by a sequential second arylation, which requires the use of trifluoracetic acid (TFA; step B).

  仅Z：描述了通过双CH官能化制取芳基化Z-酰胺的原子经济合成路线。钯催化的单芳基化反应的Z / E选择性是绝对的（方案中的步骤A），并且连续的第二芳基化可以进一步提高产物的分子复杂性，这需要使用三氟乙酸（TFA；步骤B） 。
• Catalytic charge transfer complex enabled difluoromethylation of enamides with difluoromethyltriphenylphosphonium bromide
  作者：Ping Li、Qiang Liu、De-Qun Sun、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1039/d2ob01539k

  日期：——

  A catalytic charge transfer complex strategy that enabled difluoromethylation and ethoxycarbonylmonofluoromethylation of enamides with phosphonium bromine salts has been reported. This strategy also provides a convenient approach for the synthesis of functionalized oxindoles and 1,1-diphenylethylenes with easily available phosphonium bromine salts and a catalytic amount of iodine anion.

  已经报道了一种催化电荷转移复合物策略，该策略能够使烯酰胺与鏻溴盐进行二氟甲基化和乙氧基羰基单氟甲基化。该策略还为合成官能化羟吲哚和 1,1-二苯基乙烯提供了一种方便的方法，该方法具有易于获得的溴溴盐和催化量的碘阴离子。
• Electrochemically Induced Regio‐ and Stereoselective ( <i>E</i> )‐β‐C( <i>sp</i> ² )−H Trifluoromethylation and Arylsulfonylation of Enamides
  作者：Fukuan Zhang、Xuefei Zhao、Jie Zhang、Lili Zhao、Lin Li、Jiayi Yang、Hao Li、Haiqing Luo

  DOI：10.1002/adsc.202200934

  日期：2022.12.8

  electrochemically induced method for the regio- and stereoselective (E)-β-C(sp2)−H trifluoromethylation of enamides by employing readily available and inexpensive Langlois’ reagent (CF3SO2Na). Preliminary mechanistic studies indicate the involvement of free radicals in the process. The exogenous oxidant-free reaction proceeds in an undivided electrochemical cell under mild conditions and allows for the accomplishment

  在此，我们公开了一种电化学诱导的区域选择性和立体选择性 ( E )-β-C( sp 2 )-H 三氟甲基化的方法，使用现成且廉价的 Langlois 试剂 (CF 3 SO 2 Na)。初步的机理研究表明自由基参与了这个过程。无外源氧化剂的反应在温和条件下在未分隔的电化学电池中进行，并允许通过独家E选择性控制完成三氟甲基化产物。该方法的特点是无催化剂、设置简单、烯酰胺底物范围广、官能团耐受性好。使用 ArSO 2Na 作为偶联配偶体，在标准反应条件下得到相应的 ( E )-β-C( sp 2 )−H 芳基磺酰化烯酰胺产物。