N-(1-(3-methoxyphenyl)vinyl)acetamide | 349537-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(1-(3-methoxyphenyl)vinyl)acetamide
• 英文别名: N-[1-(3-methoxyphenyl)ethenyl]acetamide
• CAS: 349537-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: FVKDRBQPYJKRPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(3-methoxyphenyl)vinyl)acetamide 在 双氧水 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基分子内迁移过程 将新型酰胺有效地转化为α-酰氧基酮†

  摘要：

  描述了过氧化氢和酸酐介导的酰胺转化以提供取代的α-酰氧基酮。这种无过渡金属的级联反应具有广泛的底物范围和高效率。酰基分子内迁移过程在温和条件下成功实现了该酰氧基化过程，并提高了原子效率。

  DOI：

  10.1039/c6ob02002j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(1-(3-methoxyphenyl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  电化学诱导的区域选择性和立体选择性 (E)-β-C(sp2)−H 三氟甲基化和烯酰胺的芳基磺酰化

  摘要：

  在此，我们公开了一种电化学诱导的区域选择性和立体选择性 ( E )-β-C( sp 2 )-H 三氟甲基化的方法，使用现成且廉价的 Langlois 试剂 (CF 3 SO 2 Na)。初步的机理研究表明自由基参与了这个过程。无外源氧化剂的反应在温和条件下在未分隔的电化学电池中进行，并允许通过独家E选择性控制完成三氟甲基化产物。该方法的特点是无催化剂、设置简单、烯酰胺底物范围广、官能团耐受性好。使用 ArSO 2Na 作为偶联配偶体，在标准反应条件下得到相应的 ( E )-β-C( sp 2 )−H 芳基磺酰化烯酰胺产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200934

文献信息

• Synthesis of Functionalized Vinylsilanes via Metal-Free Dehydrogenative Silylation of Enamides
  作者：Xi-Hao Chang、Zi-Lu Wang、Meng Zhao、Chao Yang、Jie-Jun Li、Wei-Wei Ma、Yun-He Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04645

  日期：2020.2.21

  A novel method of metal-free dehydrogenative silylation of enamides has been developed. The desired functionalized vinylsilane products were obtained in moderate to good yield and with high stereoselectivities. This protocol displays good tolerance of various functionalities. Furthermore, the high chemoselectivity of this reaction enables us to introduce different unsaturated C-C moieties to the products

  已开发出一种新型的酰胺类无金属脱氢甲硅烷基化方法。以中等至良好的产率和高的立体选择性获得了所需的官能化乙烯基硅烷产物。该协议显示出对各种功能的良好耐受性。此外，该反应的高化学选择性使我们能够向产物中引入不同的不饱和CC部分。产品进一步衍生为其他有用化合物的难易程度也证明了当前方法的高度合成效用。
• Rhodium(III)-Catalyzed Direct C–H Arylation of Various Acyclic Enamides with Arylsilanes
  作者：Xiaolan Li、Kai Sun、Wenjuan Shen、Yong Zhang、Ming-Zhu Lu、Xuzhong Luo、Haiqing Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03578

  日期：2021.1.1

  The stereoselective β-C(sp2)–H arylation of various acyclic enamides with arylsilanes via Rh(III)-catalyzed cross-coupling reaction was illustrated. The methodology was characterized by extraordinary efficacy and stereoselectivity, a wide scope of substrates, good functional group tolerance, and the adoption of environmentally friendly arylsilanes. The utility of this present method was evidenced by

  通过Rh（III）催化的交叉偶联反应，说明了各种无环酰胺与芳基硅烷的立体选择性β-C（sp 2）-H芳基化反应。该方法的特点是非凡的功效和立体选择性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及采用环保的芳基硅烷。该方法的实用性由克级合成和产物的进一步精制证明。此外，Rh（III）催化的C–H活化被认为是反应机理中的关键步骤。
• Synthesis of Chiral α-Amino Tertiary Boronic Esters by Enantioselective Hydroboration of α-Arylenamides
  作者：Naifu Hu、Guoqing Zhao、Yuanyuan Zhang、Xiangqian Liu、Guangyu Li、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.5b03760

  日期：2015.6.3

  rhodium-catalyzed asymmetric hydroboration of α-arylenamides with BI-DIME as the chiral ligand and (Bpin)2 as the reagent yields for the first time a series of α-amino tertiary boronic esters in good yields and excellent enantioselectivities (up to 99% ee).

  以 BI-DIME 作为手性配体和 (Bpin)2 作为试剂的 α-芳基酰胺的铑催化不对称硼氢化反应首次以良好的收率和优异的对映选择性（高达 99 % ee）。
• Access to multi-functionalized oxazolines via silver-catalyzed heteroannulation of enamides with sulfoxonium ylides
  作者：Rui-Hua Liu、Qi-Chao Shan、Ya Gao、Teck-Peng Loh、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.10.007

  日期：2021.4

  efficient Ag-catalyzed [4 + 1] heteroannulation reaction of enamides with α-carbonyl sulfoxonium ylides. The diastereoselective transformation provides a practical access to a diverse range of multi-functionalized oxazoline derivatives. The synthetic utility of the resultant tetra-substituted oxazolines is further demonstrated by a series of useful manipulations into valuable building blocks of pharmaceutical

  本文公开了一种有效的Ag催化的酰胺与α-羰基亚砜基鎓盐的[4 + 1]杂环化反应。非对映选择性转化为多种多样的多功能恶唑啉衍生物提供了实用途径。所得的四取代恶唑啉的合成效用通过对药物相关的有价值的组成部分进行的一系列有用操作而得到进一步证明。
• The ruthenium-catalyzed C–H functionalization of enamides with isocyanates: easy entry to pyrimidin-4-ones
  作者：Pengfei Shi、Song Li、Lu-Min Hu、Cong Wang、Teck-Peng Loh、Xu-Hong Hu

  DOI：10.1039/c9cc03612a

  日期：——

  Ruthenium-catalyzed heteroannulation between enamides and isocyanates has been realized as a complementary approach to conventional strategies for the synthesis of pyrimidin-4-ones. High step- and atom-economy was achieved for the rapid construction of such privileged scaffolds, which are found in a multitude of pharmaceutical compounds. The generality and practicability of this transformation were

  钌催化的酰胺和异氰酸酯之间的异环化反应已作为常规方法合成嘧啶丁4-酮的补充方法而实现。为了快速构建这种特权的支架，实现了高度的步骤和原子经济性，这种特权的支架可在多种药物化合物中找到。这种转化的普遍性和实用性反映在具有各种官能团，大规模合成和后期多样化的底物的广泛范围内。