(R)-(S)-3-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-pent-4-enal | 763105-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(S)-3-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-pent-4-enal
• CAS: 763105-42-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: GKQSZHQYOKTHBR-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(S)-3-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-pent-4-enal 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (5S)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]hepta-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy group facilitated ring closing metathesis (RCM) of acyclic 1,6-dienes. Convenient synthesis of non-racemic highly substituted cyclopentenols

  摘要：

  Alkoxymethyl groups at the C-5 allylic position of 1,6-dienols have been found to accelerate RCM reactions significantly with the Grubbs' catalyst PhCH=Ru(PCY3)(2)Cl-2. This phenomenon has been used for direct access to highly substituted cyclopentenols, potential intermediates in the synthesis of carbovir, abacavir and BCA. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.127
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(S)-3-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-pent-4-en-1-ol 生成 (R)-(S)-3-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的分子内不对称[2 + 2]光环加成。环丁烷衍生物的两种对映异构体的合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]使用手性转移的概念，从现成的2中开发了一种简单的方法，用于在Cu（I）催化的[2 + 2]光环加成中进行不对称诱导，其中不对称催化剂或手性助剂的效率很低。 3-二-O-环己啶-（R）-（+）-甘油醛。阴离子诱导的氧杂双环[3.2.0]庚烷的四氢呋喃环的裂解导致方便地获得对映体纯形式可用于合成的顺式1,2-二取代环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol049696h

文献信息

• A Convenient Approach for Access to Both Carbapentofuranoses and Carbahexopyranoses. Stereocontrolled Synthesis of Enantiopure Carba-<scp>d</scp>-ribofuranoses, Carba-<scp>d</scp>-arabinofuranoses and Carba-<scp>l</scp>-gulopyranose
  作者：Subrata Ghosh、Tanurima Bhaumik、Niladri Sarkar、Abhijit Nayek

  DOI：10.1021/jo061717t

  日期：2006.12.1

  key step involves ring-closing metathesis of dienols 6 derived from a (R)-(+)-glyceraldehyde derivative 4 to form the substituted cyclopentenol 9 and cyclohexenol 34a. Stereocontrolled addition of hydroxyl groups followed by conversion of the ketal unit to hydroxymethyl group in these intermediates led to carbapentoses and -hexoses. Stereoselectivity during introduction of hydroxyl groups arises through

  报道了一种对映体纯净形式的Carcarbugars的新方法。关键步骤涉及衍生自（R）-（+）-甘油醛衍生物4的二烯醇6的闭环易位，以形成取代的环戊烯醇9和环己烯醇34a。在这些中间体中立体控制地添加羟基，然后将缩酮单元转化为羟甲基，导致产生碳戊糖和-己糖。在引入羟基的过程中，立体选择性是由烯丙基取代基构成的位阻引起的。本方法的显着特征是d-和l的可访问性系列的羧甲基戊糖，分别由β- d-和β- 1-碳氢呋喃呋喃糖酶17和20的合成说明。卡巴-α- d -ribofuranose 25，生物合成中间对抗生素芒霉素，也被从相同的环戊烯醇合成9。环戊烯醇9a中的官能团操纵也使能够获得呋喃糖呋喃糖32。本合成策略可以延长carbahexopyranose的合成，由卡巴-β-的合成如图升-gulopyranose 40B。