(1S,4R,5R)-(S)-4-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-bicyclo[3.2.0]heptan-2-ol | 727428-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,5R)-(S)-4-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-bicyclo[3.2.0]heptan-2-ol
• CAS: 727428-99-1
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: ZKKBMMHNWQNQOZ-LNXOKTMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R)-(S)-4-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-bicyclo[3.2.0]heptan-2-ol 以82%的产率得到(1S,4R,5S)-(S)-4-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-bicyclo[3.2.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的分子内不对称[2 + 2]光环加成。环丁烷衍生物的两种对映异构体的合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]使用手性转移的概念，从现成的2中开发了一种简单的方法，用于在Cu（I）催化的[2 + 2]光环加成中进行不对称诱导，其中不对称催化剂或手性助剂的效率很低。 3-二-O-环己啶-（R）-（+）-甘油醛。阴离子诱导的氧杂双环[3.2.0]庚烷的四氢呋喃环的裂解导致方便地获得对映体纯形式可用于合成的顺式1,2-二取代环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol049696h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(S)-3-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-pent-4-enal 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (1S,4R,5R)-(S)-4-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-bicyclo[3.2.0]heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的分子内不对称[2 + 2]光环加成。环丁烷衍生物的两种对映异构体的合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]使用手性转移的概念，从现成的2中开发了一种简单的方法，用于在Cu（I）催化的[2 + 2]光环加成中进行不对称诱导，其中不对称催化剂或手性助剂的效率很低。 3-二-O-环己啶-（R）-（+）-甘油醛。阴离子诱导的氧杂双环[3.2.0]庚烷的四氢呋喃环的裂解导致方便地获得对映体纯形式可用于合成的顺式1,2-二取代环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol049696h