7R,8R-dibenzyloxy-2S-(2-iodoethyl)-8R-methyltetrahydropyrano[3R,4R-b][1,4]dioxin-3-one | 569660-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7R,8R-dibenzyloxy-2S-(2-iodoethyl)-8R-methyltetrahydropyrano[3R,4R-b][1,4]dioxin-3-one
• 英文别名: (2S,4aR,7R,8R,8aR)-2-(2-iodoethyl)-8-methyl-7,8-bis(phenylmethoxy)-4a,5,7,8a-tetrahydropyrano[3,4-b][1,4]dioxin-3-one
• CAS: 569660-81-7
• 化学式: C₂₄H₂₇IO₆
• 分子量: 538.379
• InChiKey: MPHXJECVAOERSD-APTBEKPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7R,8R-dibenzyloxy-2S-(2-iodoethyl)-8R-methyltetrahydropyrano[3R,4R-b][1,4]dioxin-3-one 、 [6R-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-2R-(3-iodobut-2E-enyl)-4S-methoxymethoxytetrahydropyran-3R-yloxy]triethyl-silane 在 锌 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.33h， 以65%的产率得到7R,8R-dibenzyloxy-2S-{5-[6R-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-ylmethyl)-4S-methoxymethoxy-3R-(triethylsilanyloxy)-tetrahydropyran-2R-yl]-3-methylpent-3E-enyl}-8R-methyltetrahydropyrano[3R,4R-b][1,4]dioxin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Hemibrevetoxin B 的收敛全合成

  摘要：

  来自 d-葡糖和 d-阿拉伯糖的半短泡毒素 B 的会聚仿生合成利用了环氧醇的亲电子促进级联抗鲍德温环化。环氧醇产生于钯催化的高度官能化有机锌化合物和链烯基碘化物的偶联，它们作为两个具有相似大小和复杂性的手性结构单元。用于合成海洋多环醚毒素的级联环氧醇环化的首次成功实施需要 39 个步骤，总产率为 4%。

  DOI：

  10.1021/ja029225v
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-arabinopyranoside 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碘 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.74h， 生成 7R,8R-dibenzyloxy-2S-(2-iodoethyl)-8R-methyltetrahydropyrano[3R,4R-b][1,4]dioxin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Hemibrevetoxin B 的收敛全合成

  摘要：

  来自 d-葡糖和 d-阿拉伯糖的半短泡毒素 B 的会聚仿生合成利用了环氧醇的亲电子促进级联抗鲍德温环化。环氧醇产生于钯催化的高度官能化有机锌化合物和链烯基碘化物的偶联，它们作为两个具有相似大小和复杂性的手性结构单元。用于合成海洋多环醚毒素的级联环氧醇环化的首次成功实施需要 39 个步骤，总产率为 4%。

  DOI：

  10.1021/ja029225v