6-(bromomethyl)-2-(2,6-dichlorophenyl)-1,3-benzoxazole | 681215-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(bromomethyl)-2-(2,6-dichlorophenyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 681215-93-0
• 化学式: C₁₄H₈BrCl₂NO
• 分子量: 357.034
• InChiKey: ALICWZRMWGLTNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(bromomethyl)-2-(2,6-dichlorophenyl)-1,3-benzoxazole 在 O-烯丙基-N-(9-蒽甲基)溴化金鸡纳碱 cesium hydroxide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 N-(3,5-dichloroisonicotinoyl)-3-[2-(2,6-dichlorophenyl)-1,3-benzoxazol-6-yl]-alanine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/138591

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-羟基苯甲酸甲酯 在 lead(IV) acetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(bromomethyl)-2-(2,6-dichlorophenyl)-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Bioisosteric replacement of anilide with benzoxazole: potent and orally bioavailable antagonists of VLA-4

  摘要：

  We have designed and synthesized a series of heterocyclic bioisosteres for an anilide based on molecular modeling. Excellent potency was retained in the benzoxazole and the benzimidazole derivatives, where a hydrogen bond acceptor is appropriately positioned to mimic the amide bond oxygen. The deletion of the hydrogen bond donor (N-H) led to improved lipophilicity and bioavailability. In the process, 9a was identified as a potent, specific, and bioavailable VLA-4 antagonist, while 9c was found to be a potent and bioavailable dual antagonist of VLA-4 and alpha(4)beta(7). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.098

文献信息

• [EN] BICYCLIC AND HETEROBICYCLIC DERIVATIVES,PROCESSES FOR PREPARING THEM AND THEIR USES<br/>[FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES ET HÉTÉROBICYCLIQUES, LEURS MÉTHODES DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UCB PHARMA SA

  公开号：WO2008138591A2

  公开（公告）日：2008-11-20

  [EN] The present invention concerns bicyclic and heterobicyclic derivatives, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use as pharmaceuticals.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés bicycliques et hétérobicycliques, leurs méthodes de préparation et leurs utilisations. Elle concerne des compositions pharmaceutiques contenant ces dérivés et leur utilisation comme produits pharmaceutiques.