2-(2,6-dichlorophenyl)-benzooxazole-6-carboxylic acid methyl ester | 681215-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,6-dichlorophenyl)-benzooxazole-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(2,6-Dichlorophenyl)-benzooxazole-6-carboxylic acid methyl ester；methyl 2-(2,6-dichlorophenyl)-1,3-benzoxazole-6-carboxylate
• CAS: 681215-92-9
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO₃
• 分子量: 322.147
• InChiKey: SJIIHSSXTKYZPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dichlorophenyl)-benzooxazole-6-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2,6-dichlorophenyl)-1,3-benzoxazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并恶唑作为运甲状腺素蛋白淀粉样蛋白原纤维抑制剂：合成，评估和作用机理。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351179
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-羟基苯甲酸甲酯 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2,6-dichlorophenyl)-benzooxazole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bioisosteric replacement of anilide with benzoxazole: potent and orally bioavailable antagonists of VLA-4

  摘要：

  We have designed and synthesized a series of heterocyclic bioisosteres for an anilide based on molecular modeling. Excellent potency was retained in the benzoxazole and the benzimidazole derivatives, where a hydrogen bond acceptor is appropriately positioned to mimic the amide bond oxygen. The deletion of the hydrogen bond donor (N-H) led to improved lipophilicity and bioavailability. In the process, 9a was identified as a potent, specific, and bioavailable VLA-4 antagonist, while 9c was found to be a potent and bioavailable dual antagonist of VLA-4 and alpha(4)beta(7). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.098

文献信息

• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Sung Moo Je

  公开号：US20110046133A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention provides compounds of the following structure; A-L1-B-C-D that are useful for treating or preventing conditions or disorders associated with DGAT1 activity in animals, particularly humans.

  本发明提供了以下结构的化合物；A-L1-B-C-D，这些化合物对于治疗或预防与动物（尤其是人类）中DGAT1活性相关的疾病或疾病非常有用。
• METHOD OF TREATMENT
  申请人：Bose Avirup

  公开号：US20100016387A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  Method of preventing or treating myocardial ischemia by inhibiting DGAT1 enzyme with a DGAT1 inhibitor compound.

  通过使用DGAT1抑制剂化合物来抑制DGAT1酶，预防或治疗心肌缺血的方法。
• Organic compounds
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08222248B2

  公开（公告）日：2012-07-17

  The present invention provides compounds of the following structure; A-L1-B—C-D that are useful for treating or preventing conditions or disorders associated with DGAT1 activity in animals, particularly humans.

  本发明提供了以下结构的化合物；A-L1-B—C-D，用于治疗或预防与动物，特别是人类DGAT1活性相关的病症或疾病。
• WO2008/73865
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• METHOD OF PREVENTING OR TREATING MYOCARDIAL ISCHEMIA
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2101783A2

  公开（公告）日：2009-09-23