4-iodo-3-methoxy-1-butene | 105565-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-iodo-3-methoxy-1-butene
• 英文别名: 4-iodo-3-methoxy-but-1-ene；4-Jod-3-methoxy-but-1-en；4-Jod-buten-(1)-ol-(3)-methylaether；4-Iodo-3-methoxybut-1-ene
• CAS: 105565-23-9
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: BPFKZAHJIOFZBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3-methoxy-1-butene 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2-dibromo-4-iodo-3-methoxy-butane
  参考文献：
  名称：

  Petrow, 1935, vol. 8, # 4, p. 66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,3-丁二烯 在 tetrafluoroboric acid 、 水 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.17h， 以86%的产率得到4-iodo-3-methoxy-1-butene
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯碘官能化的新方法

  摘要：

  我们希望报告共轭二烯与I（py）2 BF 4的反应。这种简单而通用的方法允许在末端二烯上对碘和亲核试剂进行区域特异性的1,2-加成，在内部二烯上进行1,4-加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84355-5

文献信息

• Regio- and Stereo-Controlled Alkoxyiodination of 1,3-Diene Using Iodine-Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：C. Akira Horiuchi、Haruomi Hosokawa、Miyuki Kanamori、Yukiko Muramatsu、Keiko Ochiai、Eiji Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1995.13

  日期：1995.1

  Reaction of 1,3-cycloalkadienes (cyclopentadiene, cyclohexadiene, and cycloheptadiene) with iodine-cerium(IV) ammonium nitrate in alcohols, gave the corresponding regiospecific trans-2-alkoxy-1-iodo compounds as major products accompanied with 1,4-dialkoxy compounds as by-products. In the case of CH3CN-H2O as solvent, trans-iodohydrins were obtained. Thus the reaction of cyclic and acyclic 1,3-diene derivatives using this synthetic method afforded the 1,2-addition alkoxyiodo compounds preferentially.

  1,3-环烯烃（环戊二烯、环己二烯和环庚二烯）与碘-铈(IV)硝酸铵在醇中反应，主要生成相应的区域选择性反式-2-烷氧基-1-碘化物，同时伴随有1,4-二烷氧基化合物作为副产品。在使用CH3CN-H2O作为溶剂的情况下，获得了反式-碘醇。因此，使用这种合成方法反应环状和非环状1,3-烯烃衍生物，主要得到1,2-加成烷氧基碘化物。
• New Heteroaromatic Compounds. XXVIII. Preparation and Properties of 10,9-Borazaronaphthalene
  作者：Michael Dewar、Richard Jones

  DOI：10.1021/ja01010a601

  日期：1968.4
• Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1949, vol. 19, p. 1051
  作者：Petrow

  DOI：——

  日期：——
• 1,4-regioselective iodofunctionalizations of 1,3-butadiene
  作者：José Barluenga、José M. Gonzalez、Pedro J. Campos、Gregorio Asensio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82383-7

  日期：1988.1
• Petrow, 1935, vol. 8, # 4, p. 63
  作者：Petrow

  DOI：——

  日期：——