(E)-7-(tert-butyl-dimethylsiloxy)-2-methyl-hept-2-enal | 207127-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-7-(tert-butyl-dimethylsiloxy)-2-methyl-hept-2-enal
• 英文别名: (E)-7-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylhept-2-enal；(E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylhept-2-enal
• CAS: 207127-88-6
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: YFYAAKUBLMANKL-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-(tert-butyl-dimethylsiloxy)-2-methyl-hept-2-enal 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.0h， 生成 (3E,5E)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(1-hydroxy-ethyl)-4-methyl-nona-3,5-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Epolactaene

  摘要：

  首个不对称全合成的神经生长因子化合物epolactaene在16个步骤中完成，并且其绝对立体化学得到了确定。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.313
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-7-hydroxy-2-methylhept-2-enoate 在 咪唑 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-7-(tert-butyl-dimethylsiloxy)-2-methyl-hept-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Epolactaene

  摘要：

  首个不对称全合成的神经生长因子化合物epolactaene在16个步骤中完成，并且其绝对立体化学得到了确定。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.313

文献信息

• One-pot sequential cross-metathesis/hydride reduction: highly stereoselective synthesis of primary (E)-allylic alcohols from terminal olefins
  作者：Tapas Paul、Gopal Sirasani、Rodrigo B. Andrade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.132

  日期：2008.5

  Several di- and trisubstituted primary (E)-allylic alcohols have been prepared from the corresponding terminal olefins in a highly stereoselective manner (>20:1 E/Z) by sequencing olefin cross-metathesis (CM) with hydride reduction (DIBAL-H) in good yields utilizing only commercially available reagents in a one-pot fashion. The method is a reliable alternative to the direct CM of terminal olefins with

  通过以氢化物还原法对烯烃交叉复分解（CM）进行测序（DIBAL-H），从相应的末端烯烃以高度立体选择性的方式（> 20：1 E / Z）制备了几种二和三取代的伯（E）烯丙基醇。）仅使用一锅法仅使用市售试剂即可获得高收率）。该方法是端烯与烯丙醇直接CM的可靠替代方法，后者并不总是立体选择性的，而是高度依赖底物的。
• Diastereoselective Total Synthesis of Both Enantiomers of Epolactaene
  作者：Yujiro Hayashi、Jun Kanayama、Junichiro Yamaguchi、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1021/jo025641m

  日期：2002.12.1

  A stereocontrolled total synthesis of both the (+)- and (-)-epolactaene ((+)- and (-)-1) enantiomers from tetrahydropyran-2-ol is described. The following reactions in this synthesis are particularly noteworthy: (1) the stereoselective construction of the conjugated (E,E,E)-triene by a combination of kinetic deprotonation and thermodynamic equilibration, (2) the E-selective Knoevenagel condensation

  描述了由四氢吡喃-2-醇立体控制的（+）-和（-）-上乙烯（（+）-和（-）-1）对映异构体的全合成。此合成中的以下反应特别值得注意：（1）通过动力学去质子化和热力学平衡相结合的方式，对共轭（E，E，E）-三烯进行立体选择性构建，（2）β-带有手性2-烷氧基醛的乙腈33，（3）使用大体积亲核试剂（TrOOLi）和适当的保护基团进行非对映选择性环氧化，（4）硅胶在TLC上通过羟基-促进的α-环氧腈的温和水解介导的分子内协助。
• Novel compound having antitumor activity and process for producing the same
  申请人：Osada Hiroyuki

  公开号：US20050209463A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  A compound represented by the general formula (I): (I) wherein R represents linear, branched, or cyclic alkyl or aryl; a process for producing the compound; and an antitumor agent containing the compound as an active ingredient.

  一个由一般式(I)表示的化合物：(I)其中R代表线性、支链或环烷基或芳基；一种生产该化合物的方法；以及含有该化合物作为活性成分的抗肿瘤剂。
• Compound having antitumor activity and process for producing the same
  申请人：Riken

  公开号：US07612213B2

  公开（公告）日：2009-11-03

  A compound represented by the general formula (I): (I) wherein R represents linear, branched, or cyclic alkyl or aryl; a process for producing the compound; and an antitumor agent containing the compound as an active ingredient.

  一种由通式(I)表示的化合物：(I) 其中R代表线性，支链或环烷基或芳基; 一种生产该化合物的方法; 以及一种含有该化合物作为活性成分的抗肿瘤剂。
• A practical and efficient route to heteraphanes: synthesis of structurally simplified analogues of ansamycins
  作者：R. Santhosh Reddy、Shaojun Zheng、Chandraiah Lagishetti、Hengyao You、Yun He

  DOI：10.1039/c6ra16247a

  日期：——

  strategy has been developed for the synthesis of meta-, para-azabenzeno or azanaphthaleno phanes (II–IV) with varying ring sizes (12–25) through intramolecular Mitsunobu reaction from the corresponding Ns-arylamino alcohols. The reaction is compatible with olefin and ketone moieties in the backbone tether and has been applied in the synthesis of various simplified structural motifs of ansamycins.

  通过从相应的Ns-芳基氨基醇分子内进行的Mitsunobu反应，开发了一种高效且通用的合成策略，用于合成环大小（12–25）的间-，对-氮杂-苯甲酰基或氮杂萘甲酸酯（II-IV）。该反应与主链中的烯烃和酮部分相容，并已用于合成安沙霉素的各种简化结构基序。