(2R,3R,4R,5S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)hexan-2-ol | 213400-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)hexan-2-ol
• CAS: 213400-02-3
• 化学式: C₄₀H₅₂O₆Si
• 分子量: 656.935
• InChiKey: DOJOYGLEUXHRRF-UCBPDFRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.34
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)hexan-2-ol 在 chromium dichloride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,2S,3S,4R)-2,3,4-tri-O-benzyl-5-(benzyloxymethyl)-cyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  New Access to Unsaturated Keto Carba Sugars (Gabosines) Using an Intramolecular Nozaki−Kishi Reaction as the Key Step

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980309p
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,3,4,5-tetrakis(phenylmethoxy)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  New Access to Unsaturated Keto Carba Sugars (Gabosines) Using an Intramolecular Nozaki−Kishi Reaction as the Key Step

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980309p

文献信息

• An amide orthoesterification route to N-(1′-alkylthioglucopyranosyl)indoles
  作者：Tahar Belhadj、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.135

  日期：2005.11

  The addition of 3-methylindolylmagnesium bromide to tetra-O-benzyl-alpha-D-gluconothionolactone yields the expected indole N-gluconothioamide as its hemiorthothioamide tautomer. The thiol function is alkylated to yield the corresponding orthothioamide, a l'-alkylthio-substituted N-glycoside. Alternatively, the l'-alkylthio-N-glycoside can be accessed from the corresponding indole N-gluconamide via a boron trifluoride-etherate mediated orthoesterification with ethanethiol. Radical reduction of the orthothioamide yields the N-glycosides in 2:1 stereoselectivity in favor of the beta-N-glycoside, while reduction via the oxonium ion leads to an improved 6:1 selectivity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New Access to Unsaturated Keto Carba Sugars (Gabosines) Using an Intramolecular Nozaki−Kishi Reaction as the Key Step
  作者：André Lubineau、Isabelle Billault

  DOI：10.1021/jo980309p

  日期：1998.8.1