2-(cyclohexylidenemethyl)phenyl methoxymethyl ether | 138572-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(cyclohexylidenemethyl)phenyl methoxymethyl ether
• 英文别名: 1-(Cyclohexylidenemethyl)-2-(methoxymethoxy)benzene
• CAS: 138572-55-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: KOBVWAVTCSSZLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexylidenemethyl)phenyl methoxymethyl ether 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 Spiro-(benzofuran-2(3H),1'-cyclohexan)
  参考文献：
  名称：

  开发高亲和力的5-HT3受体拮抗剂。1.新型苯甲酰胺的初始结构-活性关系。

  摘要：

  该报告描述了新型的苯甲酰胺的开发，这些新型的苯甲酰胺是口服活性，高效的5-HT3受体特异性拮抗剂。在该第一份报告中描述的是结构-活性关系，该关系导致了具有改进的效价和选择性的新型结构。从这一系列化合物中，鉴定并选择了（S）-28作为5-HT3受体拮抗剂进行进一步评估。与5-HT3拮抗剂（例如GR 38032F，BRL 43694和甲氧氯普胺）相比，（S）-28在（a）抑制大鼠内嗅皮质中与5-HT3受体结合位点的结合中最活跃，Ki值为0.19 nM，并且（b）用确定为9微克/千克po的ED50值阻断雪貂中顺铂引起的呕吐。

  DOI：

  10.1021/jm00083a014
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 甲基锂 作用下， 反应 2.5h， 生成 2-(cyclohexylidenemethyl)phenyl methoxymethyl ether
  参考文献：
  名称：

  开发高亲和力的5-HT3受体拮抗剂。1.新型苯甲酰胺的初始结构-活性关系。

  摘要：

  该报告描述了新型的苯甲酰胺的开发，这些新型的苯甲酰胺是口服活性，高效的5-HT3受体特异性拮抗剂。在该第一份报告中描述的是结构-活性关系，该关系导致了具有改进的效价和选择性的新型结构。从这一系列化合物中，鉴定并选择了（S）-28作为5-HT3受体拮抗剂进行进一步评估。与5-HT3拮抗剂（例如GR 38032F，BRL 43694和甲氧氯普胺）相比，（S）-28在（a）抑制大鼠内嗅皮质中与5-HT3受体结合位点的结合中最活跃，Ki值为0.19 nM，并且（b）用确定为9微克/千克po的ED50值阻断雪貂中顺铂引起的呕吐。

  DOI：

  10.1021/jm00083a014

文献信息

• [EN] SPIRO[BENZOFURANCYCLOALKANE]CARBOXAMIDES AS 5HT3 ANTAGONISTS
  申请人：RHONE-POULENC RORER INTERNATIONAL (HOLDINGS), INC.

  公开号：WO1991016888A1

  公开（公告）日：1991-11-14

  (EN) This invention is directed toward certain spiro[benzofuran-2(3H),1'-cycloalkane]carboxamides and their use as 5HT3-antagonists having unique central nervous system, anti-emetic and gastric prokinetic activity void of any significant D2-receptor binding properties. This invention also discloses novel processes necessary for their preparation.(FR) On décrit certains spiro[benzofuranne-2(3H),1'-cycloalcane]carboxamides et leur utilisation en tant qu'antagonistes de 5HT3 agissant dans le système nerveux central et présentant une activité antivomitive et procinétique gastrique exceptionnelle dépourvue de toute propriété de liaison des récepteurs D2. On décrit également de nouveaux procédés de préparation desdites substances.