(3S,4R)-ethyl 5,5-dimethyl-2-oxo-4-(2-oxo-2-phenylethyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate | 1421959-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-ethyl 5,5-dimethyl-2-oxo-4-(2-oxo-2-phenylethyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3S,4R)-5,5-dimethyl-2-oxo-4-phenacyloxolane-3-carboxylate
• CAS: 1421959-27-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: AWQBDQRVHACAIW-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚异丁基丙二酸二乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (1S,2S)-1,2-二苯基乙二胺 、 硝酸 、 silver(I) acetate 、 对甲苯磺酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 异丙醇 为溶剂， 反应 196.0h， 生成 (3S,4R)-ethyl 5,5-dimethyl-2-oxo-4-(2-oxo-2-phenylethyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate 、 ethyl 5,5-dimethyl-2-oxo-4-(2-oxo-2-phenylethyl)tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基酮与2-呋喃酮的高效有机催化对映选择性迈克尔加成：高度官能化的手性3,4-取代内酯。

  摘要：

  一种简单且可商购的手性1,2-二苯基-1,2-乙二胺和p-TSA.H（2）O作为良好的收率催化了芳基甲基酮与2-呋喃酮的有效不对称Michael加成反应（高达95％）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）。提出了该反应的双功能催化机理。

  DOI：

  10.1039/c2cc35488h

文献信息

• 1,2-Dioxines as Masked Cis γ-Hydroxy Enones and Their Versatility in the Synthesis of Highly Substituted γ-Lactones
  作者：Ben W. Greatrex、Marc C. Kimber、Dennis K. Taylor、Gary Fallon、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1021/jo0200421

  日期：2002.7.1

  Heterolytic or homolytic cleavage of the 1,2-dioxines under appropriate conditions generates the key reactive cis gamma-hydroxy enones, which ultimately afford the observed gamma-lactones. Diastereoselectivity is installed as a result of anti 1,4-addition by the ester enolate to the cis enones followed by intramolecular cyclization. The reaction is tolerant of a range of substitution patterns on the 1,2-dioxine

  将高度稳定的酯亲核试剂加到1,2-二恶英中可提供高非对映选择性的高产率的γ-内酯。1,2-二恶英在适当条件下的异源或同源裂解产生关键的反应性顺式γ-羟基烯酮，最终提供了观察到的γ-内酯。非对映选择性是由于酯烯醇盐将其抗1,4-加成至顺式烯酮，随后进行分子内环化而导致的。该反应可耐受1,2-二恶英上的一系列取代模式，同时还可容纳多种酯。除了外消旋γ-内酯的合成外，当手性钴（II）催化剂用于1,2-二恶英的初始均相开环时，还可以合成高度对映体富集的γ-内酯。
• An efficient organocatalytic enantioselective Michael addition of aryl methyl ketones with 2-furanones: highly functionalized chiral 3,4-substituted lactones
  作者：Wei Wang、Junfeng Wang、Shuo Zhou、Qi Sun、Zemei Ge、Xin Wang、Runtao Li

  DOI：10.1039/c2cc35488h

  日期：——

  The efficient asymmetric Michael addition reactions of aryl methyl ketones with 2-furanones were catalyzed by a simple and commercially available chiral 1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine and p-TSA.H(2)O as cocatalyst with good yields (up to 95%) and excellent enantioselectivities (up to >99% ee). A bi-functional catalytic mechanism for the reaction was proposed.

  一种简单且可商购的手性1,2-二苯基-1,2-乙二胺和p-TSA.H（2）O作为良好的收率催化了芳基甲基酮与2-呋喃酮的有效不对称Michael加成反应（高达95％）和优异的对映选择性（高达> 99％ee）。提出了该反应的双功能催化机理。