3-[5-(4-acetylphenyl)-2-furyl]acrylic acid | 765937-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[5-(4-acetylphenyl)-2-furyl]acrylic acid
• 英文别名: (2E)-3-[5-(4-Acetylphenyl)-2-furanyl]-2-propenoic acid；(E)-3-[5-(4-acetylphenyl)furan-2-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 765937-83-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: CUMRVZAJWYIURT-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(4-acetylphenyl)-2-furyl]acrylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-3-[5-(4-acetylphenyl)furan-2-yl]-N-[3-benzoyl-4-[[2-(4-methylphenyl)acetyl]amino]phenyl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  非硫醇法呢基转移酶抑制剂：N-（4-甲苯基乙酰氨基-3-苯甲酰基苯基）-3-芳基呋喃基丙烯酸酰胺。

  摘要：

  我们已经设计了芳基呋喃基丙烯酸取代的二苯甲酮作为非硫醇法呢基转移酶抑制剂，利用了法呢基转移酶的新型芳基结合位点。这些化合物在低纳摩尔范围内显示活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.010
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-[5-(4-acetylphenyl)-2-furyl]acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  非硫醇法呢基转移酶抑制剂：N-（4-甲苯基乙酰氨基-3-苯甲酰基苯基）-3-芳基呋喃基丙烯酸酰胺。

  摘要：

  我们已经设计了芳基呋喃基丙烯酸取代的二苯甲酮作为非硫醇法呢基转移酶抑制剂，利用了法呢基转移酶的新型芳基结合位点。这些化合物在低纳摩尔范围内显示活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.010

文献信息

• Structure–activity relationships of novel anti-malarial agents. Part 7: N-(3-Benzoyl-4-tolylacetylaminophenyl)-3-(5-aryl-2-furyl)acrylic acid amides with polar moieties
  作者：Jochen Wiesner、Andreas Mitsch、Hassan Jomaa、Martin Schlitzer

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00353-6

  日期：2003.7

  In a previous report, we have provided evidence that novel anti-malarial compounds based on 2,5-diaminobenzophenone farnesyltransferase inhibitors might benefit from the presence of a polar moiety at the para position of the terminal phenyl of the arylfurylacryloyl partial structure. Here, we demonstrate that different moieties with hydrogen bond acceptor properties lead to equipotent or even improved anti-malarial activity in comparison to the nitro group described before. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.