4-(pyridin-3-yloxy)phenoxyethyl thiocyanate | 1487429-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(pyridin-3-yloxy)phenoxyethyl thiocyanate
• 英文别名: 2-[4-(3-Pyridyloxy)phenoxy]ethyl thiocyanate；2-(4-pyridin-3-yloxyphenoxy)ethyl thiocyanate
• CAS: 1487429-01-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 272.327
• InChiKey: UZCFHPOQCNARAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(pyridin-3-yloxy)phenoxyethyl tetrahydro-2H-pyran-2-yl ether 在 吡啶 、 potassium thioacyanate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(pyridin-3-yloxy)phenoxyethyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  WC-9 类似物作为抗寄生虫药的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  作为我们项目的一部分，旨在寻找针对寄生虫病的新型安全化学治疗剂和化学预防剂，我们设计、合成了几种与 4-苯氧基苯氧基乙基硫氰酸酯 ( WC - 9 )结构相关的化合物，这些化合物在末端芳环上进行了修饰。被评估为抗克氏锥虫的抗增殖剂，克氏锥虫是导致美洲锥虫病（南美锥虫病）和弓形虫，弓形虫病的病原体的寄生虫。大多数合成类似物表现出类似的抗寄生虫活性，比参考化合物WC - 9更有效。例如，硝基衍生物13显示5.2 μM的 ED 50值。有趣的是，WC - 9的区域异构体化合物36显示出与WC - 9相似的抑制作用，表明对苯基取代模式不一定是生物活性所必需的。针对弓形虫的生物学评价也非常有希望。该ED 50个对应于值13，36和37是在对的速殖子的非常低的微摩尔水平弓形虫。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.009