4-chloro-1-phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-3-ol | 1338378-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-1-phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-3-ol
• 英文别名: 4-chloro-2-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 1338378-13-4
• 化学式: C₁₆H₁₀ClF₃N₂O
• 分子量: 338.716
• InChiKey: ZPYNTKDBXHDMSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate 在 氯化亚砜 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 、 sodium methylate 、 C.I.酸性橙108 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 4-chloro-1-phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  DMF 催化的直接和区域选择性 CH 官能化：3-羟基吡唑的亲电/亲核 4-卤化

  摘要：

  在催化 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下，在沸腾的亚硫酰氯 (SOCl2) 中开发了一种新颖、直接且高度区域选择性的 3-羟基吡唑衍生物 4-氯化。该反应可能通过 DMF 催化的亲电/亲核氯化机制进行，并涉及 SOCl2 的亲电攻击和 Cl- 的亲核取代作为关键步骤。基于这种机理，通过分别向反应体系中加入 Br- 和 I-， 3-羟基吡唑类的相应 4-溴化和 4-碘化也得到了很好的收率。这种卤化方法可以快速访问许多原始的 4-halo-3-oxypyrazole 系列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100571