1-phenyl-5-p-trifluoromethylphenyl-3-hydroxypyrazole | 1076208-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-p-trifluoromethylphenyl-3-hydroxypyrazole
• 英文别名: 1-phenyl-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-pyrazol-3-ol；1-Phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole-3-ol；2-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-5-one
• CAS: 1076208-12-2
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 304.271
• InChiKey: FBXXZICPYIDQPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-p-trifluoromethylphenyl-3-hydroxypyrazole 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到4-chloro-1-phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  DMF 催化的直接和区域选择性 CH 官能化：3-羟基吡唑的亲电/亲核 4-卤化

  摘要：

  在催化 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下，在沸腾的亚硫酰氯 (SOCl2) 中开发了一种新颖、直接且高度区域选择性的 3-羟基吡唑衍生物 4-氯化。该反应可能通过 DMF 催化的亲电/亲核氯化机制进行，并涉及 SOCl2 的亲电攻击和 Cl- 的亲核取代作为关键步骤。基于这种机理，通过分别向反应体系中加入 Br- 和 I-， 3-羟基吡唑类的相应 4-溴化和 4-碘化也得到了很好的收率。这种卤化方法可以快速访问许多原始的 4-halo-3-oxypyrazole 系列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100571
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acrylate 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 、 sodium methylate 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 1-phenyl-5-p-trifluoromethylphenyl-3-hydroxypyrazole
  参考文献：
  名称：

  DMF 催化的直接和区域选择性 CH 官能化：3-羟基吡唑的亲电/亲核 4-卤化

  摘要：

  在催化 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下，在沸腾的亚硫酰氯 (SOCl2) 中开发了一种新颖、直接且高度区域选择性的 3-羟基吡唑衍生物 4-氯化。该反应可能通过 DMF 催化的亲电/亲核氯化机制进行，并涉及 SOCl2 的亲电攻击和 Cl- 的亲核取代作为关键步骤。基于这种机理，通过分别向反应体系中加入 Br- 和 I-， 3-羟基吡唑类的相应 4-溴化和 4-碘化也得到了很好的收率。这种卤化方法可以快速访问许多原始的 4-halo-3-oxypyrazole 系列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100571

文献信息

• 1,5-二芳基-3-苯甲酰氧基吡唑化合物及其制备方法和应用
  申请人：苏州健雄职业技术学院

  公开号：CN107501183A

  公开（公告）日：2017-12-22

  本发明公开了一种1,5‑二芳基‑3‑苯甲酰氧基吡唑化合物及其制备方法和应用，该化合物的化学结构式如式(Ⅰ)所示：其中：X为氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、苯氧基、取代苯氧基、卤素、硝基或三氟甲基；Y为氢、C1～C4烷基、C1～C4烷氧基、苯氧基、取代苯氧基、卤素、硝基或三氟甲基。制备反应式如式(Ⅱ)所示：该化合物具有优异的杀菌药效活性，可用于多种作物病害的防治。
• Synthesis, Crystal Structure and Fungicidal Activity of Novel 1,5-Diaryl-3-benzoyloxy-1H-pyrazoles
  作者：Yuan-Yuan Liu、Yi Li、Hong-Jun Zhu、Kai Chen、Bin Huang、Ya-Ping Yang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16460

  日期：——

  Seven novel 1,5-diaryl-3-benzoyloxy-1H-pyrazoles (2a-2g) were prepared by the DCC condensation of 1,5-diaryl-1H-pyrazol-3-ols (1a-1g) with benzoic acid. Their structures were characterized by elemental analysis, IR, 1H NMR and mass spectral data. The structure of 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-3-benzoyloxy-1H-pyrazole (2d) was also determined by single crystal X-ray diffraction analysis. Bioassay results indicated that the compounds 5-(4-fluorophenyl)-1-phenyl-3-benzoyloxy-1H-pyrazole (2f) and 1,5-diphenyl-3-benzoyloxy-1H-pyrazole (2a) exhibited excellent-to-medium fungicidal activity against Sclerotinia sclerotiorum at a dosage of 10 μg/mL. The structure-activity relationships (SAR) were also discussed

  通过 1,5-二芳基-1H-吡唑-3-醇（1a-1g）与苯甲酸的 DCC 缩合反应，制备了七种新型 1,5-二芳基-3-苯甲酰氧基-1H-吡唑（2a-2g）。通过元素分析、红外光谱、1H NMR 和质谱数据对它们的结构进行了表征。此外，还通过单晶 X 射线衍射分析确定了 5-(3,4-二甲氧基苯基)-1-苯基-3-苯甲酰氧基-1H-吡唑（2d）的结构。生物测定结果表明，5-(4-氟苯基)-1-苯基-3-苯甲酰氧基-1H-吡唑（2f）和 1,5-二苯基-3-苯甲酰氧基-1H-吡唑（2a）化合物在 10 μg/mL 的剂量下对硬菌具有极佳至中等的杀菌活性。还讨论了结构-活性关系（SAR）
• Synthesis, Crystal Structures, and Fungicidal Activity of Novel 1,5-Diaryl-3-(glucopyranosyloxy)-1H-pyrazoles
  作者：Yuan-Yuan Liu、Hong Shi、Guang-Ke He、Guang-Liang Song、Hong-Jun Zhu

  DOI：10.1002/hlca.201100509

  日期：2012.9

  5‐diaryl‐3‐(β‐D‐glucopyranosyloxy)‐1H‐pyrazoles 6a–6c. Their structures were characterized by 1H,1H‐COSY, 1H‐, 13C‐, and 19F‐NMR spectroscopy, as well as elemental analysis. The structures of 5d and 6c were also determined by single‐crystal X‐ray diffraction analysis. A preliminary in vitro bioassay indicated that compounds 4e and 5d exhibited excellent‐to‐medium fungicidal activity against Sclerotinia sclerotiorum

  通过以下步骤合成了五种新颖的吡唑偶联的葡糖苷1,5-二芳基-1 H-吡唑-3-基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖苷5a - 5e转移的催化反应1,5-二芳基-1- ħ吡唑-3-醇4A - 4E与acetobromo- α - d -葡萄糖H中2 O /氯仿3碱性条件下，使用下卜4 ñ +溴-作为催化剂。然后，将糖苷5a - 5c在Na溶液中脱乙酰2 CO 3 / MeOH生成1,5-二芳基-3-（β - D-吡喃吡喃葡萄糖基氧基）-1 H-吡唑6a – 6c。它们的结构通过1 H，1 H-COSY，1 H-，13 C-和19 F-NMR光谱以及元素分析来表征。5d和6c的结构也通过单晶X射线衍射分析确定。初步的体外生物测定表明化合物4e和5d剂量为10μg/ ml时，对菌核菌具有优异的中度杀菌活性。
• DMF-Catalyzed Direct and Regioselective C-H Functionalization: Electrophilic/Nucleophilic 4-Halogenation of 3-Oxypyr­azoles
  作者：Yuanyuan Liu、Guangke He、Kai Chen、Yin Jin、Yufeng Li、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201100571

  日期：2011.9

  A novel, straightforward, and highly regioselective 4-chlorination of 3-oxypyrazole derivatives in boiling thionyl chloride (SOCl2) in the presence of catalytic N,N-dimethylformamide (DMF) has been developed. This reaction likely proceeds through a DMF-catalyzed electrophilic/nucleophilic chlorination mechanism and involves electrophilic attack by SOCl2 and nucleophilic substitution by Cl– as the key

  在催化 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下，在沸腾的亚硫酰氯 (SOCl2) 中开发了一种新颖、直接且高度区域选择性的 3-羟基吡唑衍生物 4-氯化。该反应可能通过 DMF 催化的亲电/亲核氯化机制进行，并涉及 SOCl2 的亲电攻击和 Cl- 的亲核取代作为关键步骤。基于这种机理，通过分别向反应体系中加入 Br- 和 I-， 3-羟基吡唑类的相应 4-溴化和 4-碘化也得到了很好的收率。这种卤化方法可以快速访问许多原始的 4-halo-3-oxypyrazole 系列。