2,4-dinitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranose | 1228577-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dinitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranose
• 英文别名: N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-(2,4-dinitrophenyl)sulfanyl-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 1228577-53-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₉S
• 分子量: 403.37
• InChiKey: CGGHLQQHSYUYFK-DKTYCGPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-二硫双(2-硝基苯甲酸) 、 2,4-dinitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranose 在 MshB 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-(2,4-dinitroanilino)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]disulfanyl]-2-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  An enzyme-initiated Smiles rearrangement enables the development of an assay of MshB, the GlcNAc-Ins deacetylase of mycothiol biosynthesis

  摘要：

  MshB 是 N-乙酰基-1-D-肌醇-2-氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷 (GlcNAc-Ins) 脱乙酰酶，是参与菌硫醇 (MSH) 生物合成的酶之一，菌硫醇是一种保护性物质。低分子量硫醇仅存在于结核分枝杆菌和其他放线菌中。在这项研究中，合成了 GlcNAc-Ins 的结构类似物，其中肌醇部分被发色团取代，并作为 MshB 的替代底物进行了评估，目的是鉴定一种可用于该酶高通量测定的化合物。出乎意料且令人惊讶的发现表明，GlcNAc-Ins 类似物之一在 MshB 介导的脱乙酰化作用下发生 Smiles 重排，从而揭示了游离的硫醇基团。我们证明，这种化学反应可用于开发基于 DTNB（埃尔曼试剂）硫醇形成检测的 MshB 活性的首次连续测定；这种测定应该非常适合通过微孔板中的高通量筛选来鉴定 MshB 抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c2ob25429h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-mercaptotetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,4-dinitrophenyl 2-acetamido-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  An enzyme-initiated Smiles rearrangement enables the development of an assay of MshB, the GlcNAc-Ins deacetylase of mycothiol biosynthesis

  摘要：

  MshB 是 N-乙酰基-1-D-肌醇-2-氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷 (GlcNAc-Ins) 脱乙酰酶，是参与菌硫醇 (MSH) 生物合成的酶之一，菌硫醇是一种保护性物质。低分子量硫醇仅存在于结核分枝杆菌和其他放线菌中。在这项研究中，合成了 GlcNAc-Ins 的结构类似物，其中肌醇部分被发色团取代，并作为 MshB 的替代底物进行了评估，目的是鉴定一种可用于该酶高通量测定的化合物。出乎意料且令人惊讶的发现表明，GlcNAc-Ins 类似物之一在 MshB 介导的脱乙酰化作用下发生 Smiles 重排，从而揭示了游离的硫醇基团。我们证明，这种化学反应可用于开发基于 DTNB（埃尔曼试剂）硫醇形成检测的 MshB 活性的首次连续测定；这种测定应该非常适合通过微孔板中的高通量筛选来鉴定 MshB 抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c2ob25429h

文献信息

• An enzyme-initiated Smiles rearrangement enables the development of an assay of MshB, the GlcNAc-Ins deacetylase of mycothiol biosynthesis
  作者：Dirk A. Lamprecht、Ndivhuwo O. Muneri、Hayden Eastwood、Kevin J. Naidoo、Erick Strauss、Anwar Jardine

  DOI：10.1039/c2ob25429h

  日期：——

  MshB is the N-acetyl-1-D-myo-inosityl-2-amino-2-deoxy-D-glucopyranoside (GlcNAc-Ins) deacetylase active as one of the enzymes involved in the biosynthesis of mycothiol (MSH), a protective low molecular weight thiol present only in Mycobacterium tuberculosis and other actinomycetes. In this study, structural analogues of GlcNAc-Ins in which the inosityl moiety is replaced by a chromophore were synthesized and evaluated as alternate substrates of MshB, with the goal of identifying a compound that would be useful in high-throughput assays of the enzyme. In an unexpected and surprising finding one of the GlcNAc-Ins analogues is shown to undergo a Smiles rearrangement upon MshB-mediated deacetylation, uncovering a free thiol group. We demonstrate that this chemistry can be exploited for the development of the first continuous assay of MshB activity based on the detection of thiol formation by DTNB (Ellman's reagent); such an assay should be ideally suited for the identification of MshB inhibitors by means of high-throughput screens in microplates.

  MshB 是 N-乙酰基-1-D-肌醇-2-氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖苷 (GlcNAc-Ins) 脱乙酰酶，是参与菌硫醇 (MSH) 生物合成的酶之一，菌硫醇是一种保护性物质。低分子量硫醇仅存在于结核分枝杆菌和其他放线菌中。在这项研究中，合成了 GlcNAc-Ins 的结构类似物，其中肌醇部分被发色团取代，并作为 MshB 的替代底物进行了评估，目的是鉴定一种可用于该酶高通量测定的化合物。出乎意料且令人惊讶的发现表明，GlcNAc-Ins 类似物之一在 MshB 介导的脱乙酰化作用下发生 Smiles 重排，从而揭示了游离的硫醇基团。我们证明，这种化学反应可用于开发基于 DTNB（埃尔曼试剂）硫醇形成检测的 MshB 活性的首次连续测定；这种测定应该非常适合通过微孔板中的高通量筛选来鉴定 MshB 抑制剂。