(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-mercaptotetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate | 343925-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-mercaptotetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O,O,O-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranose；2-acetamido-2-deoxy-1-thio-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose；2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranose；3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranose；tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-1-thio-α-D-glucose；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 343925-61-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₈S
• 分子量: 363.389
• InChiKey: NABDIVBRJQHAOY-DHGKCCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-mercaptotetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 吡啶 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到S,S'-bis(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  新的糖代谢药：端基磺酸盐，次磺酰胺和磺酰胺

  摘要：

  的各种新的1-硫代的合成d -glucopyranose在硫原子氧化衍生物进行说明，其中包括7种1- Ç -sulfonic酸，三磺酸酯，三个亚磺酸酯中，小号，小号“-diglycosyl thiolsulfonate和thiolsulfinate ，四个S-糖基次磺酰胺，一个S-糖基次磺酰胺和两个S-糖基次磺酰胺。这些化合物具有异常的异头异构功能，可能对正常的酶促碳水化合物加工具有抗性甚至抑制作用，因此，它们可能在酶抑制，结构，机制和功能的研究中具有未来用途。

  DOI：

  10.1021/jo0520386
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-1,5-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 甲醇 、 安息香双甲醚 、 sodium 、 对甲氧基苯乙酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-mercaptotetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过硫-点击反应合成潜在的糖基转移酶抑制剂

  摘要：

  通过自由基介导的硫醇-烯偶联反应合成了 UDP-糖、GDP-甘露糖和 CMP 唾液酸的硫连接类似物，它们含有电中性烷基链以取代天然的 α- O-焦磷酸或 -磷酸键。1,2-顺式-α-1-硫糖通过 2-取代的糖基的氢硫醇化获得，与核苷 4'-外亚甲基或N-烯丙基-吗啉结合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101220

文献信息

• Synthesis of Thioglycoside-Based UDP-Sugar Analogues
  作者：Xiangming Zhu、Florian Stolz、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jo049077m

  日期：2004.10.1

  Arbuzov reaction of O-acetyl-protected glycosylthiomethyl chlorides with triethyl phosphite and then phosphonate ethyl ester cleavage with trimethylsilyl bromide afforded glycosylthiomethyl phosphonates 13, 18, 22, and 26. These intermediates could be readily transformed into the O-deprotected phosphonates 7−10 and into title compounds 1−4. Similarly, sulfonomethyl phosphonate moieties containing UDP-sugar

  的阿尔布佐夫反应ø -乙酰基保护的glycosylthiomethyl氯化物与亚磷酸三乙酯，然后膦乙基酯裂解用溴化三甲基硅烷，得到glycosylthiomethyl膦酸酯13，18，22，和26。这些中间体可以容易地转化为ø -deprotected膦酸酯7 - 10并进入标题化合物1 - 4。类似地，获得了含有UDP糖类似物5和6的磺基甲基膦酸酯部分。
• Shortcut to Mycothiol Analogues
  作者：Spencer Knapp、Silvia Gonzalez、David S. Myers、Lisa L. Eckman、Carole A. Bewley

  DOI：10.1021/ol0269796

  日期：2002.11.1

  [structure: see text] The synthesis of a simplified thioglycosidic analogue (2) of mycothiol (1) is described. Evaluation of 2 against mycothiol S-conjugate amidase from Mycobacterium tuberculosis reveals good specific activity (7500 nmol min(-)(1) mg-protein(-)(1), vs 14 200 for 1), indicating that 2 can serve as a starting point for antitubercular drug design.

  [结构：见正文]描述了一种简单的硫代巯基（1）硫糖苷类似物（2）的合成。评估2对结核分枝杆菌的Mycothiol S-共轭酰胺酶显示出良好的比活性（7500 nmol min（-）（1）mg-蛋白质（-）（1），而14200为1），表明2可以作为抗结核药物设计的起点。
• Tn Antigen Mimics by Ring-Opening of Chiral Cyclic Sulfamidates with Carbohydrate C1-<i>S</i>- and C1-<i>O</i>-Nucleophiles
  作者：Pablo Tovillas、Iván García、Paula Oroz、Nuria Mazo、Alberto Avenoza、Francisco Corzana、Gonzalo Jiménez-Osés、Jesús H. Busto、Jesús M. Peregrina

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03225

  日期：2018.5.4

  effectively accessible (S)-α-methylserine, enantiopure cyclic sulfamidates have been prepared as chiral building blocks for the synthesis of various S- and O-glycosylated amino acid derivatives, including unnatural variants of the Tn antigen, through highly chemo-, regio-, and stereoselective nucleophilic ring-opening reactions with carbohydrate C1-S- and C1-O-nucleophiles.

  从可商购获得的（S）-异丝氨酸和有效可得的（S）-α-甲基丝氨酸开始，对映体纯的环状氨基磺酸盐已被制备为手性结构单元，用于合成各种S-和O-糖基化的氨基酸衍生物，包括非天然的S-异丝氨酸。 Tn抗原通过与碳水化合物C1- S-和C1- O-亲核试剂的高度化学，区域和立体选择性亲核开环反应而形成。
• Efficient Synthesis of S-Linked Glycopeptides in Aqueous Solution by a Convergent Strategy
  作者：Xiangming Zhu、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.200305163

  日期：2004.2.20

  In naturally occurring glycopeptides and glycoproteins the glycan residues generally possess N- and O-linkages to the peptide backbone. Here we report the synthesis of the corresponding S-linked glycopeptides by a convergent strategy to provide compounds which should be quite stable to glycosidases. To this end, peptides that contain beta-bromoalanine and gamma-bromohomoalanine were generated either

  在天然存在的糖肽和糖蛋白中，聚糖残基通常具有与肽主链的N-和O-键。在这里，我们报告了通过收敛策略合成相应的S-连接糖肽，以提供对糖苷酶应相当稳定的化合物。为此，分别通过丝氨酸和高丝氨酸残基的溴化或通过相应氨基酸的标准连接直接产生含有β-溴丙氨酸和γ-溴高丙氨酸的肽。通过已知方法制备了O-乙酰基保护的GalNAc，GlcNAc和乳糖的1-硫代糖。在含有TBAHS和NaHCO（3）的乙酸乙酯/水两相系统中，或在由DMF /水组成且含有NaHCO（3）的单相系统中，硫糖与这些肽的反应，可以干净，几乎定量地得到所需的S-连接糖肽。该反应对于O-未保护的1-硫代糖也很好地起作用。
• The α-Thioglycoligase Derived from a GH89 α-<i>N</i>-Acetylglucosaminidase Synthesises α-<i>N</i>-Acetylglucosamine-Based Glycosides of Biomedical Interest
  作者：Ndivhuwo Olga Tshililo、Andrea Strazzulli、Beatrice Cobucci-Ponzano、Luisa Maurelli、Roberta Iacono、Emiliano Bedini、Maria Michela Corsaro、Erick Strauss、Marco Moracci

  DOI：10.1002/adsc.201601091

  日期：2017.2.20

  acceptors. The synthetic potential of the Glu483 alanine mutant as an α‐thioglycoligase – only the third biocatalyst with this stereospecificity reported to date, and the first selective for the N‐acetylglucosamine moiety – was demonstrated by producing for the first time N‐acetyl‐α‐d‐glucosaminyl azide and N‐acetylglucosamine α‐thioglycosides in high yields. To showcase the application of such compounds

  我们在这里报告了一种新型α-硫代糖苷酶的制备方法，该酶可用于快速高效合成基于α - N-乙酰氨基葡萄糖的糖苷。以GH89家族产气荚膜梭菌的α - N-乙酰氨基葡糖苷酶（根据碳水化合物活性酶分类）为起点，我们制备了谷氨酸/酸残基483中的突变体，发现它们具有不同的合成效率（最大）。在活化的供体和合适的受体存在下，在24小时后的收率> 80％。Glu483丙氨酸突变体作为α-硫代糖苷酸酶的合成潜力–迄今为止，仅报道了具有这种立体特异性的第三种生物催化剂，并且对N具有选择性乙酰氨基葡萄糖基部分-被产生用于首次展示ñ -乙酰基α- d -glucosaminyl叠氮化物和Ñ以高收率乙酰氨基葡萄糖α-硫代糖苷。为了展示此类化合物的应用，我们证明了它们提供了野生型CpGH89保护，使其免受热解折叠，证明了它们作为药理分子伴侣治疗粘多糖贮积症IIIB（Sanfilippo综合征）的潜力。