diethyl <2-(2-thienyl)ethyl>malonate | 174312-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl <2-(2-thienyl)ethyl>malonate
• 英文别名: diethyl 2-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)malonate；(2-[2]thienyl-ethyl)-malonic acid diethyl ester；(2-[2]Thienyl-aethyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-(2-thiophen-2-ylethyl)propanedioate
• CAS: 174312-77-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄S
• mdl: MFCD22692253
• 分子量: 270.35
• InChiKey: ONCZUSLIDOCMFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl <2-(2-thienyl)ethyl>malonate 在 光气 、 聚合甲醛 、 水 、 二乙胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 N-(cyclopropylmethyl)-N-(2-iodophenyl)-2-methylene-4-(thiophen-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Ni催化的N-(2-碘-芳基)丙烯酰胺的对映选择性还原芳氰化/环化

  摘要：

  开发了 Ni/( S , S )-BDPP 催化的N -(2-碘代芳基) 丙烯酰胺与 2-甲基-2-苯基丙二腈的分子内 Heck 环化反应，得到具有良好对映选择性的羟吲哚。我们发现使用这种亲电子氰化试剂可以解决配位氰化物离子在不对称烯烃芳基氰化中的有害影响。

  DOI：

  10.1039/d1cc04996h
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醇 在 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 diethyl <2-(2-thienyl)ethyl>malonate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的中继赫克型反应合成偏远的氟烷基化烯烃。

  摘要：

  在本文中，我们报道了氟烷基溴和末端烯烃的钯催化继发Heck型反应。该反应包括通过1，5-氢原子转移策略的烯烃的氟烷基化和双键的迁移。通过这种方法，在温和的条件下获得了一系列的远程氟代烷基化烯烃。

  DOI：

  10.1039/c9cc10048b

文献信息

• Ring Opening of Cyclopropanemonocarboxylates and 1,1-Cyclopropanedicarboxylates Using Samarium(II) Diiodide (SmI2)-HMP-THF System.
  作者：Masayuki YAMASHITA、Kazunori OKUYAMA、Takashi OHHARA、Ikuo KAWASAKI、Kiyomi SAKAI、Sachiko NAKATA、Tokiko KAWABE、Miki KUSUMOTO、Shunsaku OHTA

  DOI：10.1248/cpb.43.2075

  日期：——

  The cyclopropane ring in 2-substituted 1, 1-cyclopropanedicarboxylates was regioselectively opened by using samarium(II) diiodide (SmI2) in a hexamethylphosphoric triamide (HMPA)-tetrahydrofuran (THF) (1 : 10) system under mild and neutral conditions to give (2-substituted ethyl)malonates in moderate to good yields. The cyclopropane ring in 2-substituted cyclopropanecarboxylates or 2-substituted 3-(trimethylsilyl)cyclopropanecarboxylates was similarly cleaved regioselectively by using SmI2 in a HMPA-THF (1 : 1) system to give 4-arylbutyrates or 4-aryl-3-(trimethylsilyl)butyrates in 16-89% yields. The reaction mechanism of these ring-opening reactions is discussed.

  在温和且中性的条件下，使用二碘化钐(II)（SmI2）在六甲基磷酸三酰胺（HMPA）-四氢呋喃（THF）（1 : 10）体系中，对2取代的1,1-环丙烷二羧酸酯的环丙烷环进行了区域选择性开环，得到了产率中等到良好的（2取代乙基）丙二酸酯。而对于2取代的环丙烷羧酸酯或2取代的3-（三甲基硅基）环丙烷羧酸酯，同样使用SmI2在HMPA-THF（1 : 1）体系中进行了区域选择性开环，得到了4-芳基丁酸酯或4-芳基-3-（三甲基硅基）丁酸酯，产率在16%到89%之间。讨论了这些开环反应的机制。
• Geminal carboxylic acids and esters thereof, pharmaceutical formulations containing them useful in the treatment of bone dysmetabolism
  申请人：Dompé S.P.A.

  公开号：EP0792878A2

  公开（公告）日：1997-09-03

  Compounds of formula I: wherein Ra, Rb, Φ, B and R are as defined in the disclosure, have antagonistic activity on osteoclast hyper-reactivity.

  式 I.化合物 其中，Ra、Rb、Φ、B 和 R 如所公开的定义，对破骨细胞高反应性具有拮抗活性。
• Antispasmodics. VIII
  作者：F. F. Blicke、Frederick Leonard

  DOI：10.1021/ja01214a019

  日期：1946.10
• Cagniant, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1948, vol. 226, p. 1376
  作者：Cagniant

  DOI：——

  日期：——
• US5908863A
  申请人：——

  公开号：US5908863A

  公开（公告）日：1999-06-01