3,3-Dimethyl-4-trimethylsilanyloxy-pent-4-en-2-one | 64479-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-Dimethyl-4-trimethylsilanyloxy-pent-4-en-2-one
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-4-trimethylsilyloxypent-4-en-2-one
• CAS: 64479-70-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂Si
• 分子量: 200.353
• InChiKey: AJWPQUNLBLMLSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethyl-4-trimethylsilanyloxy-pent-4-en-2-one 在 三乙胺 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用结构灵活的聚酮测定大分子结晶的临界链长

  摘要：

  区分小分子结晶和大分子结晶的临界链长是宏观有机化学中预测低聚物和聚合物的链长依赖性特性的重要指标。然而，对单个低聚物的结晶行为的广泛研究因其合成和结晶的困难而受到抑制。在这里，我们报告了由 3,3-二甲基戊烷-2,4-二酮组成的结构灵活的聚酮大分子结晶临界链长的测定。通过逐步延伸至 20 聚体，合成了离散的聚酮低聚物。粉末和单晶 X 射线衍射表明，聚酮的临界链长存在于出乎意料的短链长，即 5 聚体。虽然较短的低聚物在固态下采用独特的构象和堆积结构，但比 4 聚体更长的较高低聚物产生螺旋构象和类似的晶体堆积。临界链长有助于理解由链构象和堆积方式引起的较短链长区域熔点的难以解释的变化。

  DOI：

  10.1039/d2sc03083g
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3,3-二甲基-2,4-戊二酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3,3-Dimethyl-4-trimethylsilanyloxy-pent-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过乙酰丙酮衍生物的位点选择性甲硅烷基化来合成寡乙酰丙酮。

  摘要：

  通过末端甲硅烷基化和氧化偶联方案合成了由3,3-二取代戊烷-2,4-二酮组成的寡乙酰丙酮。使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）作为碱，可以高度选择性地形成3,3-二取代的乙酰丙酮的单烯醇甲硅烷基醚。随后的氧化银（i）介导的偶联反应提供了四酮。对于四酮的末端选择性甲硅烷基化发现了独特的取代基依赖性。最后，以其离散形式制备具有三种类型单体序列的辛酮（乙酰丙酮衍生物的四聚体）。单晶X射线分析表明，低聚酮链的固态构象主要由酮序列而不是取代基支配。然而，

  DOI：

  10.1039/d0ob00501k

文献信息

• Two-Step Transformation of Aliphatic Polyketones into π-Conjugated Polyimines
  作者：Yumehiro Manabe、Mitsuharu Uesaka、Tomoki Yoneda、Yasuhide Inokuma

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01119

  日期：2019.8.16

  changed their absorption and metal-coordination behaviors. Finally, this two-step transformation was applied to polydisperse polymers. Imine formation proceeded almost quantitatively, even for longer polyketones, including docosamer. Subsequent oxidation of the polyimines furnished a virtually insoluble material that showed broad and red-shifted solid-state absorption over the whole visible region resulting

  实现了由3,3-二甲基戊烷-2,4-二酮单元组成的脂肪族聚酮的化学和立体选择性两步转化，生成了π-共轭的聚亚胺。经肼处理后，具有4-8个羰基的离散低聚酮可提供80-89％收率的乙烯桥连低聚异吡唑。这些低聚异吡唑在乙烯桥上进行了立体选择性氧化，以73-87％的产率得到完全π共轭的低聚（异吡唑-3,5-二基-反乙烯基）。寡聚亚胺的氧化极大地改变了它们的吸收和金属配位行为。最后，将此两步转化应用于多分散聚合物。亚胺的形成几乎是定量进行的，甚至对于更长的聚酮（包括二十四聚体）也是如此。
• Bioinspired synthesis of pentalene-based chromophores from an oligoketone chain
  作者：Yuki Saito、Masayuki Higuchi、Shota Yoshioka、Hisanori Senboku、Yasuhide Inokuma

  DOI：10.1039/c8cc02379d

  日期：——

  We report a bioinspired synthesis of 2,5-dihydropentalene-based chromophores from an aliphatic oligoketone bearing 1,3- and 1,4-diketone subunits. Unlike the natural polyketone sequence, fused five-membered rings were formed via an intramolecular aldol condensation. A subsequent Knoevenagel condensation reaction with malononitrile furnished a multiply cross-conjugated π-system with low-lying LUMO levels

  我们报告了一个生物启发的2,5-二氢戊烯基发色团的合成，该发色团来自带有1,3-和1,4-二酮亚基的脂族低聚酮。与天然的聚酮序列不同，稠合的五元环是通过分子内的羟醛缩合形成的。随后的Knoevenagel与丙二腈的缩合反应提供了一个低LUMO水平的多重交叉共轭π系统。此外，从非共轭脂族链获得的戊烯显示可见吸收和固态荧光。
• le Goaller,R.; Dierre,J.-L., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 757 - 765
  作者：le Goaller,R.、Dierre,J.-L.

  DOI：——

  日期：——