9-fluoro-10-(1-pyrrolidinyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzothiazine-6-carboxylic acid | 85741-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-fluoro-10-(1-pyrrolidinyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzothiazine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 7-Fluoro-10-oxo-6-pyrrolidin-1-yl-4-thia-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid
• CAS: 85741-48-6
• 化学式: C₁₆H₁₅FN₂O₃S
• 分子量: 334.371
• InChiKey: XJUGMOONBMESFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 10-chloro-9-fluoro-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzothiazine-6-carboxylate 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 、 potassium bromide 、 三氯化磷 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 9-fluoro-10-(1-pyrrolidinyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido<1,2,3-de><1,4>benzothiazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮羧酸。2.7-氧代-2，3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸的合成及抗菌性能评价。

  摘要：

  合成了一系列的吡啶并苯并噻嗪酸衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。1，4-苯并噻嗪中间体是通过Gould-Jacobs喹啉合成而生成吡啶基苯并噻嗪酸的，其制备方法是将取代的2-氨基苯并噻唑进行水解碱性裂解，然后用1-溴-2-氯乙烷或一氯乙酸进行连续环缩合反应，然后通过LiAlH4。吡啶并苯并噻嗪酸10c，30和31对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体显示出强大的抗菌活性。讨论了构效关系。化合物9-氟-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶基[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸已发现酸（31）（MF-934）具有抗菌活性，

  DOI：

  10.1021/jm00386a005

文献信息

• Derivative of pyrido-benzothiazine with high anti-microbial activity
  申请人：MEDIOLANUM FARMACEUTICI s.r.l.

  公开号：EP0165375A2

  公开（公告）日：1985-12-27

  Pyridobenzothiazine derivatives with high antimicrobial activity having the following general formula: wherein R is H or CH3: n is 0 or 1 or 2 and Y is Cl or F, wherein R1 is a C1-C6 alkyl or a C2-C6 alkenyl, or an arylalkyl, arylalkylcarbonyl, alkylcarbonyl, alkyloxycarbonyl, possibly substituted with halogens or hydroxy groups. The present invention relates also to the processes for obtaining the compounds having the general formula (I). Such processes consist in synthesis routes using as starting products 3-chloro-4-fluoroaniline, or 2,3,4-trifluoronitrobenzene.

  具有以下通式的高抗菌活性的吡啶并噻嗪衍生物： 其中 R 是 H 或 CH3：n 是 0 或 1 或 2，Y 是 Cl 或 F、 其中 R1 是 C1-C6 烷基 或 C2-C6 烯基，或可能被卤素或羟基取代的芳烷基、芳烷基羰基、烷基羰基、烷氧基羰基。 本发明还涉及获得通式（I）化合物的工艺。这些工艺包括以 3-氯-4-氟苯胺或 2,3,4-三氟硝基苯为起始产物的合成路线。
• US4684647A
  申请人：——

  公开号：US4684647A

  公开（公告）日：1987-08-04
• Quinolonecarboxylic acids. 2. Synthesis and antibacterial evaluation of 7-oxo-2,3 dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzothiazine-6-carboxylic acids
  作者：Violetta Cecchetti、Arnaldo Fravolini、Renata Fringuelli、Giuseppe Mascellani、Piergiuseppe Pagella、Maurizio Palmioli、Giorgio Segre、Patrizia Terni

  DOI：10.1021/jm00386a005

  日期：1987.3

  pyridobenzothiazine acid derivatives was synthesized and their in vitro antibacterial activity was evaluated. The 1,4-benzothiazine intermediates, which by Gould-Jacobs quinoline synthesis produced pyridobenzothiazine acids, were prepared by hydrolytic basic cleavage of substituted 2-aminobenzothiazoles and successive cyclocondensation with 1-bromo-2-chloroethane or alternatively with monochloroacetic acid, hence

  合成了一系列的吡啶并苯并噻嗪酸衍生物，并对其体外抗菌活性进行了评估。1，4-苯并噻嗪中间体是通过Gould-Jacobs喹啉合成而生成吡啶基苯并噻嗪酸的，其制备方法是将取代的2-氨基苯并噻唑进行水解碱性裂解，然后用1-溴-2-氯乙烷或一氯乙酸进行连续环缩合反应，然后通过LiAlH4。吡啶并苯并噻嗪酸10c，30和31对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体显示出强大的抗菌活性。讨论了构效关系。化合物9-氟-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶基[1,2,3-de] [1,4]苯并噻嗪-6-羧酸已发现酸（31）（MF-934）具有抗菌活性，