methyl 5-O-[3,5-di-O-(3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-2-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl]-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside | 402759-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-[3,5-di-O-(3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-2-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl]-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: methyl 5-O-(2-O-benzyl-3,5-di-O-(3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside；methyl 5-O-[3,5-di-O-(3,5-di-O-benzyl-α-D-arabionofuranosyl)-2-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl]-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside；methyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-[2-O-benzyl-3,5-di-O-(3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-α-D-arabinofuranosyl]-α-D-arabinofuranoside；Bn(-3)[Bn(-5)]D-Araf(a1-3)[Bn(-3)[Bn(-5)]D-Araf(a1-5)][Bn(-2)]D-Araf(a1-5)[Bn(-2)][Bn(-3)]a-D-Araf1Me；(2S,3S,4S,5R)-2-[[(2R,3R,4S,5S)-3-[(2R,3S,4S,5R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-5-[[(2R,3R,4S,5S)-5-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methoxy]-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methoxy]-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 402759-14-2
• 化学式: C₇₀H₇₈O₁₇
• 分子量: 1191.38
• InChiKey: BONZRURNSQFOQK-NKDOOVSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  87
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-benzyl-5-O-(2-quinolinecarbonyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside 、 methyl 5-O-[3,5-di-O-(3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-2-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl]-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以88%的产率得到methyl 5-O-{3,5-di-O-(2-O-[2,3-di-O-benzyl-5-O-(2-quinolinecarbonyl)-β-D-arabinofuranosyl]-3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuransoyl)-2-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl}-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  用5- O-（2-喹啉羰基）取代的乙基硫代糖苷供体进行β-阿拉伯呋喃糖基化反应

  摘要：

  已经开发出一种新的β-立体选择性的d-和1- a-呋喃糖基糖基化方法，其使用5 - O-（2-喹啉羰基）取代的阿拉伯糖基乙基硫代糖苷作为糖基供体。该方法允许使用广泛的受体底物。β-选择性是优良的。然后从分枝杆菌细胞壁多糖中立体选择性地合成了甘露糖封端的八糖部分，以证明该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol401755e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-[3,5-di-O-(3,5-di-O-benzyl-2-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-2-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl]-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到methyl 5-O-[3,5-di-O-(3,5-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl)-2-O-benzyl-α-D-arabinofuranosyl]-2,3-di-O-benzyl-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌的阿拉伯呋喃糖苷：高度分支的六糖及其相关片段的合成，其中包含β-阿拉伯呋喃糖基残基。

  摘要：

  报道了11种含有β-阿拉伯呋喃糖基残基的寡糖（4-14）的合成。聚糖是分枝杆菌细胞壁复合物中发现的两种多糖阿拉伯半乳聚糖和脂质阿拉伯糖甘露聚糖的全部片段。在制备靶标中，关键步骤是低温糖基化反应，该反应安装了具有良好至优异立体控制效果的β-阿拉伯呋喃糖基残基。

  DOI：

  10.1021/jo010910e

文献信息

• 2,3-Anhydro Sugars in Glycoside Bond Synthesis. Highly Stereoselective Syntheses of Oligosaccharides Containing α- and β-Arabinofuranosyl Linkages
  作者：Rajendrakumar Reddy Gadikota、Christopher S. Callam、Timothy Wagner、Brian Del Fraino、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ja029302m

  日期：2003.4.1

  biologically important events mediated by carbohydrates has generated great interest in the synthesis of oligosaccharides and the development of new methods for glycosidic bond formation. In this paper, we report that 2,3-anhydrofuranose thioglycosides (1, 5) and glycosyl sulfoxides (2, 6), in which the hydroxyl groups C-2 and C-3 are “protected” as an epoxide, glycosylate alcohols with an exceptionally

  由碳水化合物介导的生物学重要事件的不断发现引起了人们对寡糖合成和糖苷键形成新方法开发的极大兴趣。在本文中，我们报告了 2,3-脱水呋喃糖硫糖苷 (1, 5) 和糖基亚砜 (2, 6)，其中羟基 C-2 和 C-3 被“保护”为环氧化物，糖基化醇与极高的立体声控制度。与这种全新类型的糖基化剂反应的主要或唯一产物是其中新形成的糖苷键与环氧化物部分顺式。我们进一步证明，随后环氧化物部分的亲核打开在碱性条件下进行，以高产率和良好至极好的区域选择性得到产物。主要的开环产物具有阿拉伯立体化学，因此该方法构成了合成阿拉伯呋喃糖苷的新方法。在环...
• Arabinofuranosides from Mycobacteria:  Synthesis of a Highly Branched Hexasaccharide and Related Fragments Containing β-Arabinofuranosyl Residues
  作者：Haifeng Yin、Francis W. D'Souz、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo010910e

  日期：2002.2.1

  The synthesis of 11 oligosaccharides (4-14) containing beta-arabinofuranosyl residues is reported. The glycans are all fragments of two polysaccharides, arabinogalactan and lipoarabinomannan, which are found in the cell wall complex of mycobacteria. In the preparation of the targets, the key step was a low-temperature glycosylation reaction that installed the beta-arabinofuranosyl residues with good

  报道了11种含有β-阿拉伯呋喃糖基残基的寡糖（4-14）的合成。聚糖是分枝杆菌细胞壁复合物中发现的两种多糖阿拉伯半乳聚糖和脂质阿拉伯糖甘露聚糖的全部片段。在制备靶标中，关键步骤是低温糖基化反应，该反应安装了具有良好至优异立体控制效果的β-阿拉伯呋喃糖基残基。
• β-Arabinofuranosylation Using 5-<i>O</i>-(2-Quinolinecarbonyl) Substituted Ethyl Thioglycoside Donors
  作者：Qiang-Wei Liu、Hua-Chao Bin、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/ol401755e

  日期：2013.8.2

  A new β-stereoselective d- and l-arabinofuranosylation method has been developed employing 5-O-(2-quinolinecarbonyl) substituted arabinosyl ethyl thioglycosides as glycosyl donors. The approach allows a wide range of acceptor substrates to be used; the β-selectivity is good-to-excellent. Stereoselective synthesis of a mannose-capped octasaccharide portion from a mycobacterial cell wall polysaccharide

  已经开发出一种新的β-立体选择性的d-和1- a-呋喃糖基糖基化方法，其使用5 - O-（2-喹啉羰基）取代的阿拉伯糖基乙基硫代糖苷作为糖基供体。该方法允许使用广泛的受体底物。β-选择性是优良的。然后从分枝杆菌细胞壁多糖中立体选择性地合成了甘露糖封端的八糖部分，以证明该方法的实用性。
• Influence of Steric Crowding on Diastereoselective Arabinofuranosylations
  作者：Maidul Islam、Gaddamanugu Gayatri、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00964

  日期：2015.8.21

  their significance in controlling disease spurred interest in developing strategies for their diastereoselective synthesis. Mtb uses enzymes to achieve diastereoselectivity through noncovalent interactions. Of the two possible glycosidic linkages, chemically, 1,2-trans linkage is relatively easy to synthesize by taking advantage of neighboring group participation, whereas synthesis of the 1,2-cis linkage

  结核分枝杆菌（Mtb）细胞表面上阿拉伯呋喃糖苷的出现及其在控制疾病中的意义激发了人们开发非对映选择性合成策略的兴趣。Mtb使用酶通过非共价相互作用实现非对映选择性。在两个可能的糖苷键中，化学上，1,2-反式键相对容易通过利用邻近基团的参与来合成，而1,2-顺式的合成链接非常困难。在本文中，用硫代吡啶基，亚氨酸酯和硫代甲苯基供体以及拥挤程度不同的糖基受体研究了立体化学对阿拉伯呋喃糖基化非对映选择性的影响。观察到受体的立体化学环境存在细微差异，从而改变了呋喃糖苷形成的非对映选择性。该努力的结果表明，可以通过在较低温度下在对空间要求高且反应性较低的底物上进行反应来方便地合成1，2-顺式阿拉伯呋喃糖苷。