ethyl (R,S)-2-allyl-2-methyl-3-hydroxybutyrate | 92207-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R,S)-2-allyl-2-methyl-3-hydroxybutyrate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[(1S)-1-hydroxyethyl]-2-methylpent-4-enoate
• CAS: 92207-79-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: IIVXWYRBUVMTMP-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R,S)-2-allyl-2-methyl-3-hydroxybutyrate 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 次氯酸叔丁酯 、 硼烷 、 羟胺 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  热稳定的旋光性一氧化二氮在lyngbyatoxin A中间体合成中的用途

  摘要：

  详细介绍了从面包酵母还原产物中合成手性一氧化氮的方法及其在制备lyngbyatoxin A中间体中的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95468-6
• 作为产物：
  描述：

  惕各酸乙酯 在 二甲基溴化硼 、 三乙基硼 、 碘 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl (R,S)-2-allyl-2-methyl-3-hydroxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Radical Carbon−Carbon Bond Forming Reactions of β-Alkoxy Esters:  Atom and Group Transfer Allylations under Bidentate Chelation Controlled Conditions

  摘要：

  The radical allylation of a series of beta-alkoxy esters using allyltrimethylsilane in the presence of MgBr2 . OEt(2) is described. Under bidentate chelation-controlled conditions, allyltrimethylsilane rivals allyltributyltin in efficiency and is a superior reagent from ecological and practical perspectives. The reactions work with iodides and bromides as well as phenylselenides. The isolation of gamma-phenylseleno intermediates indicates that the reaction proceeds by an atom transfer process. These reactions require initiation with Et(3)B and can be inhibited by galvinoxyl, m- and p-dinitrobenzene indicating that this atom transfer sequence involves the intermediacy of radicals.

  DOI：

  10.1021/ja9541241

文献信息

• Über die Stereospezifität der α-Alkylierung von β-Hydroxycarbonsäureestern. Vorläufige Mitteilung
  作者：György Fráter

  DOI：10.1002/hlca.19790620832

  日期：1979.12.12

  About the Stereospecific α-Alkylation of β-Hydroxyesters

  关于β-羟基酯的立体特异性α-烷基化
• The stereoselective α-alkylation of chiral β-hydroxy esters and some applications thereof
  作者：G. Fráter、U. Müller、W. Günther

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82413-3

  日期：1984.1

  The stereoselectivity of the α-alkylation of chiral β-hydroxy ester is discussed. The configuration of the alkylated product was proved chemically (Scheme 2). A one pot aldol-alkylation reaction was developed leading stereoselectively to racemic (s*,s*)-α-alkyl-β-hydroxy ester (Scheme 3,4). Baker's yeast reduction of 2-alkyl-3-keto ester led to valuable chiral (2RS,3S)-intermediates, which were converted

  讨论了手性β-羟基酯的α-烷基化的立体选择性。通过化学方法证明了烷基化产物的构型（方案2）。进行了一锅羟醛烷基化反应，立体选择性地生成了外消旋（s *，s *）-α-烷基-β-羟基酯（方案3,4）。贝克的2-烷基-3-酮酯的酵母还原反应产生了有价值的手性（2 RS，3 S）中间体，该中间体通过相应的二价阴离子转化为具有手性季C原子的化合物（方案6）。上述发现的合成应用显示在各种手性化合物的合成中（方案8和9）。
• FRATER, G.;MUELLER, U.;GUENTHER, W., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 8, 1269-1277
  作者：FRATER, G.、MUELLER, U.、GUENTHER, W.

  DOI：——

  日期：——
• KOZIKOWSKI, ALAN P.;CHENG, X. -M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 28, 3189-3192
  作者：KOZIKOWSKI, ALAN P.、CHENG, X. -M.

  DOI：——

  日期：——