(3S)-3-Hydroxy-2-methylbutansaeure-ethylester | 1809158-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-3-Hydroxy-2-methylbutansaeure-ethylester
• 英文别名: (3S)-ethyl-3-hydroxy-2-methylbutyrate；ethyl (S)-2-methyl-3-hydroxybutanoate；ethyl (2RS,3S)-3-hydroxy-2-methyl-butyrate；Ethyl (2RS,3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate；ethyl (3S)-2-methyl-3-hydroxybutanoate；Butanoic acid, 3-hydroxy-2-methyl-, ethyl ester, (3S)-；ethyl (3S)-3-hydroxy-2-methylbutanoate
• CAS: 1809158-56-2
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: BZFWGBFTIQSEBN-GDVGLLTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-Hydroxy-2-methylbutansaeure-ethylester 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl butanal
  参考文献：
  名称：

  Pseudomonic acid C from L-lyxose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a023
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 在 (S)-3-hydroxybutyryl-CoA dehydrogenase from Thermusthermophilus HB₂₇ 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 (3S)-3-Hydroxy-2-methylbutansaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  自给自足的多相生物催化剂连续流对映异构体生物合成β-羟基酯

  摘要：

  β-羟基酯是制药和食品工业用于合成功能性产品的重要组成部分。使用无细胞酶对 β-酮酯进行不对称还原提供了一种生产对映体纯 β-羟基酯的可行方法。然而，酶和辅因子难以承受的经济成本需要创新方法来最大限度地提高其可重复使用性。在此，我们开发了两种自给自足的异质生物催化剂（ssHBs），用于对映异构体还原β-酮酯，产生对映体纯的β-羟基酯。选择来自嗜热栖热菌HB27 (TtHBDH)的嗜热 ( S )-3-羟基丁酰-CoA 脱氢酶和来自开菲尔乳杆菌(LkKRED) 的 ( R ) 特异性酮还原酶，进行动力学表征，并将其固定到大孔琼脂糖珠上。最后，固定化酶涂有阳离子聚合物，以共固定所需的氧化还原辅因子。由此产生的 ssHBs 催化 β-酮酯的不对称还原，无需外源供应 NAD(P)H，并使用 2-丙醇作为辅助电子供体。然后，我们构建了两个集成这两个 ssHB 的对映异构填充床反应器 (PBR)，并通

  DOI：

  10.1039/d4gc00369a

文献信息

• Asymmetric Reduction of 1-Acetoxy-2-alkanones with Bakers’ Yeast: Purification and Characterization of<i>α</i>-Acetoxy Ketone Reductase
  作者：Kohji Ishihara、Nobuyoshi Nakajima、Sadao Tsuboi、Masanori Utaka

  DOI：10.1246/bcsj.67.3314

  日期：1994.12

  An α-acetoxy ketone reducing enzyme has been purified and characterized from the cell-free extract of bakers’ yeast (Saccharomyces cerevisiae). Only one NADPH-dependent dehydrogenase that catalyzed the reduction of α-acetoxy ketone was found in bakers’ yeast. The molecular weight of the enzyme was estimated to be 36 kDa by SDS-polyacrylamide gel electrophoresis. The enzyme was composed of a single

  已经从面包酵母（酿酒酵母）的无细胞提取物中纯化并表征了 α-乙酰氧基酮还原酶。在面包酵母中只发现了一种催化 α-乙酰氧基酮还原的 NADPH 依赖性脱氢酶。通过SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳估计酶的分子量为36kDa。该酶由单个多肽链组成。该酶对脂肪族和芳香族 α-乙酰氧基酮均具有还原活性，但未发现对 α-氯酮和 α-羟基酮有还原活性。该酶不仅催化 α-乙酰氧基酮的还原，还催化 β-酮酯的还原。对色谱行为和立体特异性的研究表明，该酶与从面包酵母中纯化的一种 β-酮酯还原酶相同。
• Stereoselektive Synthese von Alkoholen, IX. Absolute Konfiguration von Stegobinon
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Wolfgang Ladner、Klaus Steinbach、Werner Massa、Roland Schmidt、Günther Snatzke

  DOI：10.1002/cber.19811140811

  日期：1981.8

  Eine diastereo- und enantioselektive Synthese des Homoallylalkohols 5 aus dem Boronester 4 eröffnete den Zugang zu optisch aktiven Isomeren des Stegobinons. Stegobinon-Isomere mit der richtigen absoluten Konfiguration an C-2 wurden ausgehend von (3S)-3-Hydroxy-2-methylbuttersäureester 17 dargestellt. Das CD-Spektrum des Isomeren 20B entsprach dem des Naturstoffs. Daraus wurde die konfiguration zu 2S

  Eine非对映体和对映体合成人5硼烷合成体4链刚体优化体Stegobinons。Stegobinon-Isomere mit der der richtigen Konfiguration一架C-2炸药（3S）-3-羟基-2-甲基丁二酸酯17 dargestellt。Naturstoffs的CD CD-Spektrum des Isomeren 20B。Daraus wurde模具konfigurationつ2S，3R，7R献给DASnatürlicheStegobinon abgeleitet UND第三人以EINERöntgenstrukturanalyseDES 7- Epistegobinons（20A）erhärtet。
• The stereoselective α-alkylation of chiral β-hydroxy esters and some applications thereof
  作者：G. Fráter、U. Müller、W. Günther

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82413-3

  日期：1984.1

  The stereoselectivity of the α-alkylation of chiral β-hydroxy ester is discussed. The configuration of the alkylated product was proved chemically (Scheme 2). A one pot aldol-alkylation reaction was developed leading stereoselectively to racemic (s*,s*)-α-alkyl-β-hydroxy ester (Scheme 3,4). Baker's yeast reduction of 2-alkyl-3-keto ester led to valuable chiral (2RS,3S)-intermediates, which were converted

  讨论了手性β-羟基酯的α-烷基化的立体选择性。通过化学方法证明了烷基化产物的构型（方案2）。进行了一锅羟醛烷基化反应，立体选择性地生成了外消旋（s *，s *）-α-烷基-β-羟基酯（方案3,4）。贝克的2-烷基-3-酮酯的酵母还原反应产生了有价值的手性（2 RS，3 S）中间体，该中间体通过相应的二价阴离子转化为具有手性季C原子的化合物（方案6）。上述发现的合成应用显示在各种手性化合物的合成中（方案8和9）。
• On the stereoselectivity of the α-alkylation of β-hydroxy esters. Enantioselective synthesis of 4,4- and 6,6-disubstituted cyclohex-2-en-1-ones.
  作者：György Fráter

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80116-5

  日期：1981.1

  Stereoselective α-alkylation of the optically active 6-hydroxyester 1 gives rise to 2, which was converted to the 1,5-diketone 4. Regioselective aldolcondensation of the latter furnished (S)-5 and (S)-6 respectively, each with an e.e. of 86%.

  旋光6-羟基酯1的立体选择性α-烷基化反应生成2，将其转化为1,5-二酮4。后者分别具有（S）-5和（S）-6的区域选择性醛醇缩合，每个均具有ee为86％。
• Derivatives of the product of Baker's yeast reduction of ethyl 2-alkyl 3-oxobutanoates as precursors of free radical chirons of the 2(S)-hydroxyalkyl moiety
  作者：Mourad Hamdani、Bernard De Jeso、Hervé Deleuze、Bernard Maillard

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80232-3

  日期：1993.6

  Baker's yeast reductions of ethyl 2-alkyl 3-oxobutanoates provided ethyl 2-alkyl 3(S)-hydroxybumnoates. Such compounds were used as sources for precursors of 2(S)-ethoxymethoxyalkyl radicals whose reactions towards halogen donors, tin hydride and methyl acrylate have been studied.