(3S)-3-[(1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]oxan-2-one | 99469-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S)-3-[(1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]oxan-2-one
• CAS: 99469-56-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: WXQDRWVRIBIBEB-AXFHLTTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,4aR,8aR)-4-prop-2-enyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroisochromen-3-one 在 盐酸 、 silver tetrafluoroborate 、 diclazuril 、 triethyloxonium fluoroborate 、 1-氢溴酸丁胺,1-溴化丁基铵,n-溴化丁铵 、 三乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 重水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 102.65h， 生成 (3S)-3-[(1R,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclohexyl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Deslongchamps, Pierre; Guay, Daniel; Chenevert, Robert, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2493 - 2500

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrolysis of Isomeric Tricyclic Orthoesters and AM1 Molecular Modelling of the Reaction Pathway Further Evidence for Stereoselectronic Control
  作者：Pierre Deslongchamps、Yves L. Dory、Shigui Li

  DOI：10.3987/com-95-s52

  日期：——

  Two tricyclic orthoesters and three other orthoesters have been submitted to acid hydrolysis conditions to yield mixtures of lactones and esters. The ratios of different products have been rationalized in terms of stereoelectronic, steric and entropy effects at the various steps. A quantitative AM1 investigation has been carried out, starting from the only tricyclic hemi-orthoester intermediate of the whole system, in order to compare the hydrolysis routes leading to the kinetic and thermodynamic lactone products.
• Deslongchamps, Pierre; Guay, Daniel; Chenevert, Robert, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2493 - 2500
  作者：Deslongchamps, Pierre、Guay, Daniel、Chenevert, Robert

  DOI：——

  日期：——