2-(2,4-Dichlorophenyl)-6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-Dichlorophenyl)-6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₂NO₃
• 分子量: 348.185
• InChiKey: LHHNTYGKGHREOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-Dichlorophenyl)-6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid 、 4-(2-氨乙基)苯磺酰胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-(2,4-dichlorophenyl)-6-methoxy-N-(4-sulfamoylphenethyl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-苯基喹啉-4-甲酰胺连接苯磺酰胺衍生物作为跨膜人碳酸酐酶异构体选择性抑制剂的探索

  摘要：

  使用尾部方法合成了一系列新的含有 32 种磺酰胺的喹啉（5a-j、7a-k和9a-k） ，并测定了它们对四种人 (h) 碳酸酐酶 (CA) 异构体 hCA I、II 的碳酸酐酶抑制效力，九和十二。大多数这些新合成的化合物在纳摩尔范围内对 hCA I、II、IX 和 XII 表现出有趣的抑制效力，其中一些衍生物比标准药物乙酰唑胺 ( AAZ ) 更有效。在 hCA I 上最有效的是9b (91.8 nM)，在 hCA II 上：5b ( 7.1 nM)、9c (9.6 nM) 和在 hCA IX 上：5b (6.5 nM) 、5g (21.4 nM), 5i (9.1 nM) , 9a (22.8 nM) , 9b (9.7 nM)。发现化合物5h (8.8 nM)、7a (9.6 nM)、9d (6.9 nM)、9e (6.7 nM) 对 hCA XII 非常有效。发现这些 4-官能化苯磺酰胺

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114247
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 2,4-二氯苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2,4-Dichlorophenyl)-6-methoxyquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-苯基喹啉-4-甲酰胺连接苯磺酰胺衍生物作为跨膜人碳酸酐酶异构体选择性抑制剂的探索

  摘要：

  使用尾部方法合成了一系列新的含有 32 种磺酰胺的喹啉（5a-j、7a-k和9a-k） ，并测定了它们对四种人 (h) 碳酸酐酶 (CA) 异构体 hCA I、II 的碳酸酐酶抑制效力，九和十二。大多数这些新合成的化合物在纳摩尔范围内对 hCA I、II、IX 和 XII 表现出有趣的抑制效力，其中一些衍生物比标准药物乙酰唑胺 ( AAZ ) 更有效。在 hCA I 上最有效的是9b (91.8 nM)，在 hCA II 上：5b ( 7.1 nM)、9c (9.6 nM) 和在 hCA IX 上：5b (6.5 nM) 、5g (21.4 nM), 5i (9.1 nM) , 9a (22.8 nM) , 9b (9.7 nM)。发现化合物5h (8.8 nM)、7a (9.6 nM)、9d (6.9 nM)、9e (6.7 nM) 对 hCA XII 非常有效。发现这些 4-官能化苯磺酰胺

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114247