(1R,4'S,6S,6'S)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4',6'-dimethyl-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-((E)-prop-1-en-1-yl)-7-oxaspiro[bicyclo[4.1.0]heptane-2,2'-[1,3]dioxan]-3-en-5-one | 347840-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4'S,6S,6'S)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4',6'-dimethyl-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-((E)-prop-1-en-1-yl)-7-oxaspiro[bicyclo[4.1.0]heptane-2,2'-[1,3]dioxan]-3-en-5-one
• CAS: 347840-61-3
• 化学式: C₃₆H₄₆O₅Si
• 分子量: 586.844
• InChiKey: UOSYZIOKWGYBAM-NDWMWQAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4'S,6S,6'S)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4',6'-dimethyl-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-((E)-prop-1-en-1-yl)-7-oxaspiro[bicyclo[4.1.0]heptane-2,2'-[1,3]dioxan]-3-en-5-one 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以82%的产率得到(1S,6R)-4-Hydroxymethyl-1-(3-methyl-but-2-enyl)-3-((E)-propenyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  探索环氧喹啉类天然产物的化学多样性：（-）-杰酮和相关分子的合成和生物活性。

  摘要：

  报道了有效的抗真菌剂（-）-杰森酮，其羟基差向异构体和二聚醌环氧化物衍生物的对映选择性合成。合成涉及手性醌单缩酮衍生物的非对映选择性环氧化和醌环氧化物中间体的区域和立体选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ol0159367
• 作为产物：
  描述：

  [2-Bromo-6-methoxy-3-(3-methyl-but-2-enyloxy)-benzyloxy]-tert-butyl-diphenyl-silane 在 四(三苯基膦)钯 Montmorillonite KSF 、 碘苯二乙酸 、 三苯甲基氢过氧化物 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 69.66h， 生成 (1R,4'S,6S,6'S)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-4',6'-dimethyl-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-4-((E)-prop-1-en-1-yl)-7-oxaspiro[bicyclo[4.1.0]heptane-2,2'-[1,3]dioxan]-3-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  探索环氧喹啉类天然产物的化学多样性：（-）-杰酮和相关分子的合成和生物活性。

  摘要：

  报道了有效的抗真菌剂（-）-杰森酮，其羟基差向异构体和二聚醌环氧化物衍生物的对映选择性合成。合成涉及手性醌单缩酮衍生物的非对映选择性环氧化和醌环氧化物中间体的区域和立体选择性还原。

  DOI：

  10.1021/ol0159367