methyl 2-cyano-5-(hydroxymethyl)-6,7-dihydroxy-5H-pyrrolo<1,2-a>imidazole-3-carboximidate | 108293-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-cyano-5-(hydroxymethyl)-6,7-dihydroxy-5H-pyrrolo<1,2-a>imidazole-3-carboximidate
• 英文别名: methyl (5S,6R,7S)-2-cyano-6,7-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole-3-carboximidate
• CAS: 108293-65-8
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₄
• 分子量: 252.23
• InChiKey: NGOIOZLMFLYJKO-UIISKDMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-5-(hydroxymethyl)-6,7-dihydroxy-5H-pyrrolo<1,2-a>imidazole-3-carboximidate 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-amino-5-(hydroxymethyl)-6,7-dihydroxy-5H-pyrrolo<1,2-a>imidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Spiro and bicyclic nucleosides. Preparation of new structural types from ribose adducts of diaminomaleonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a003
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-cyano-5-(hydroxymethyl)-6,7-dihydroxy-5H-pyrrolo<1,2-a>imidazole-3-carboximidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a contiguous tricyclic purine system: Entry to unique nucleosides

  摘要：

  A unique class of hypermodified purine nucleosides, where the carbohydrate moiety is fused to the imidazole ring, has been designed and synthesized regiospecifically and stereospecifically using a multi-step approach and stereochemically defined carbohydrate precursors.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80518-b