5-amino-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)tetrazolo<5,1-f>thiazolo<4,5-d>pyrimidin-8(7H)-one | 122970-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)tetrazolo<5,1-f>thiazolo<4,5-d>pyrimidin-8(7H)-one
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-(7-amino-11-oxo-12-thia-3,4,5,6,8,10-hexazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,7-tetraen-10-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 122970-49-4
• 化学式: C₃₁H₂₃N₇O₈S
• 分子量: 653.632
• InChiKey: PVKLNIPTUOYQNH-PIXQIBFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  192.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 在 硫酸氢铵 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 5-amino-7-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)tetrazolo<5,1-f>thiazolo<4,5-d>pyrimidin-8(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[4,5-d]嘧啶核苷。某些3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶的合成作为潜在的免疫治疗剂。

  摘要：

  在噻唑并[4,5-d]嘧啶环系统中合成了天然存在的嘌呤核苷的新类似物，以确定在嘌呤环第7位插入硫原子代替氮的免疫调节作用。特别是5-氨基-3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H）-二酮（7，鸟苷类似物），3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4， 5-d]嘧啶-2,5,7（3H，4H，6H）三酮（8，黄嘌呤类似物），3-beta-D-呋喃呋喃糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H） -dione（10，肌苷类似物）和7-amino-3-beta-D-rifurfuranosylthiazolo [4,5-d] pyrimidin-2（3H）-1（32，腺苷类似物）以及8 -巯基鸟苷（14）和6-巯基鸟苷（17）类似物。单晶X射线研究证实17和32的结构分配具有β构型，在N3处有糖基化位点。与已知的活性剂8-溴鸟苷（1），8-巯基鸟苷（2）和7-甲基-8-氧代鸟

  DOI：

  10.1021/jm00163a064

文献信息

• NAGAHARA, KATSUHIKO;ANDERSON, JACK D.;KINI, GANESH D.;DALLEV, N. KENT;LAR+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 407-415
  作者：NAGAHARA, KATSUHIKO、ANDERSON, JACK D.、KINI, GANESH D.、DALLEV, N. KENT、LAR+

  DOI：——

  日期：——