bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-4α,6α-carbolactone | 127268-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-4α,6α-carbolactone
• CAS: 127268-74-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: DBIGQSYNDOOXHT-NGJRWZKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-4α,6α-carbolactone 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 copper diacetate 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (1RS,2RS,5RS)-2-Acetoxybicyclo<3.3.0>oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  某些碳环前环素前体的合成

  摘要：

  从先前已解决的-tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​diene-3 / gb-ol开始，描述了一系列转化，这些转化提供了用于合成的各种手性中间体的途径碳环前环素和前列腺素衍生物。这些前体中有8-乙酰氧基双环[3.3.0]辛-2-烯，8-乙酰氧基双环[3.3.0]辛烷-2-羧醛和脱氧Corey内酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89508-9
• 作为产物：
  描述：

  (2aR,4S,4aR,6aS,6bS)-2-Oxo-octahydro-pentaleno[1,6-bc]furan-4-carbonyl chloride 在 反式-双(三苯基膦)合氯化羰基铑(Ⅰ) 作用下， 以39%的产率得到bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-4α,6α-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  某些碳环前环素前体的合成

  摘要：

  从先前已解决的-tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] deca-4,8-​​diene-3 / gb-ol开始，描述了一系列转化，这些转化提供了用于合成的各种手性中间体的途径碳环前环素和前列腺素衍生物。这些前体中有8-乙酰氧基双环[3.3.0]辛-2-烯，8-乙酰氧基双环[3.3.0]辛烷-2-羧醛和脱氧Corey内酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89508-9