1-(4'-methoxyphenyl)-2,2-dimethoxyethanone | 6956-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4'-methoxyphenyl)-2,2-dimethoxyethanone
• 英文别名: 2,2-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 6956-45-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: QJLYQVAHZZOBSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-methoxyphenyl)-2,2-dimethoxyethanone 在 高氯酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydropyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化不饱和哌嗪-2-酮的不对称加氢反应

  摘要：

  从基于钌茂茂的膦-恶唑啉配体t Bu-mono-RuPHOX或二膦配体BINAP生成的两种不同的铱催化剂体系用于5,6-二氢吡嗪-2（1 H）-的不对称氢化，得到手性哌嗪-2-酮，收率高，ee中等至良好。用这两种催化剂体系观察到用于这些类型的底物氢化的不同催化行为。我们的t Bu-mono-RuPHOX配体带有带有手性的钌茂茂骨架，被发现是[Ir（L）（COD）] BArF催化剂体系的最佳配体，可提供所需的产物，ee最高可达94％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700175
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 1-(4'-methoxyphenyl)-2,2-dimethoxyethanone
  参考文献：
  名称：

  用于区域选择性合成酰吲哚的间断海恩斯重排方法

  摘要：

  已经实现了从邻酰基苯胺和α-羟基羰基或其等价物合成2-和3-酰基吲哚的有效且通用的方法，具有高区域选择性。该策略涉及分子内捕获原位生成的氨基烯醇中间体和中断的海恩斯重排途径，然后进行芳构化或重排/芳构化。重要特征包括优异的区域控制、良好的官能团耐受性、操作简单性以及应用于克级合成和抗肿瘤剂的合成。

  DOI：

  10.1039/d3cc04144a

文献信息

• Direct Conversion of Aromatic Ketones to Arenecarboxylic Esters via Carbon–Carbon Bond-Cleavage Reactions
  作者：Guodong Yin、Meng Gao、Zihua Wang、Yandong Wu、Anxin Wu

  DOI：10.1246/bcsj.81.369

  日期：2008.3.15

  Aromatic methyl ketones, β-keto esters, and trifluoromethyl-1,3-diketones can be directly converted to arenecarboxylic esters via carbon–carbon bond cleavage of pyridinium iodide intermediates in t...

  芳香族甲基酮、β-酮酯和三氟甲基-1,3-二酮可以通过碘化吡啶中间体的碳-碳键断裂直接转化为芳烃羧酸酯...
• Solvent directed electrophilic iodination and phenylselenenylation of activated alkyl aryl ketones
  作者：Barbara Panunzi、Lucia Rotiroti、Marco Tingoli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.037

  日期：2003.12

  A mixture of molecular iodine and phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (BTI) in CH3CN (or CH3OH) iodinates the aromatic ring of some activated alkyl aryl ketones. A different outcome results if PhSeSePh is used instead of I2 in the presence of BTI. In CH3CN the aromatic phenylselenenylation is still observed while in CH3OH the formation of α-phenylseleno ketones occurs followed by the conversion

  CH 3 CN（或CH 3 OH）中的分子碘和苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（BTI）的混合物碘化了一些活化的烷基芳基酮的芳环。如果在存在BTI的情况下使用PhSeSePh代替I 2，则会得到不同的结果。在CH 3 CN中，仍然观察到芳族苯基硒烯化，而在CH 3 OH中，发生α-苯基硒酮的形成，然后将这些中间体以中等至良好的产率转化为相应的α，α-二甲氧基羰基化合物。
• Unusual Tandem Oxidative C–C Bond Cleavage and Acetalization of Chalcone Epoxides in the Presence of Iodine in Methanol
  作者：Shriniwas Samant、Balaso Jadhav

  DOI：10.1055/s-0033-1339134

  日期：——

  of chalcone epoxides is observed where chalcone epoxides on heating with iodine in methanol leads to α,α-dimethoxyacetophenones, through C–C bond cleavage followed by acetalization of the formyl group. The process occurs through ring opening of the chalcone epoxide by methanol to form β-methoxy alcohol, cleavage of the C–C bond in the latter to form α-ketoaldehyde, and acetalization of the formyl group

  观察到查尔酮环氧化物的不寻常反应，其中查尔酮环氧化物与甲醇中的碘一起加热，通过 C-C 键断裂，然后甲酰基的缩醛化，生成 α,α-二甲氧基苯乙酮。该过程是通过甲醇使查耳酮环氧化物开环形成β-甲氧基醇，后者中的C-C键断裂形成α-酮醛，以及甲酰基的缩醛化得到产物。该协议提供了从查尔酮环氧化物中直接获取 α,α-二甲氧基苯乙酮的途径。
• Schwank,K., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1968, vol. 716, p. 87 - 97
  作者：Schwank,K.

  DOI：——

  日期：——
• Kawasaki, Tomomi; Hoshi, Ryuichi; Yamamoto, Toshihiko, ACH - Models in Chemistry, 1998, vol. 135, # 4, p. 565 - 572
  作者：Kawasaki, Tomomi、Hoshi, Ryuichi、Yamamoto, Toshihiko、Satoh, Kazue、Sakamoto, Masanori

  DOI：——

  日期：——