3-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydropyrazin-2(1H)-one | 85606-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydropyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-(p-Methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2(1H)-pyrazinon；3-(4-methoxy-phenyl)-5,6-dihydro-1H-pyrazin-2-one；3-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydro-2(1H)-pyrazinone；5-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrazin-6-one
• CAS: 85606-89-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: BWLYLPZPNXVBNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydropyrazin-2(1H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 生成 2-[3-(4-Methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-3-methyl-6-pyridin-4-ylpyrimidin-4-one;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型2-（3-苯基哌嗪-1-基）-嘧啶-4-酮作为糖原合酶激酶-3β抑制剂的发现

  摘要：

  我们在本文中描述了糖原合酶激酶（GSK）-3β抑制剂从含有2-苯基吗啉部分的有希望的化合物中进一步进化的结果。吗啉部分转化为哌嗪部分会产生有效的GSK-3β抑制剂。专注于苯基部分的SAR研究表明，4-氟-2-甲氧基对GSK-3β具有有效的抑制活性。基于对接研究，已表明哌嗪部分的氮原子与Gln185主链的氧原子之间存在新的氢键，与相应的苯吗啉类似物相比，这可能有助于增加活性。还讨论了苯基哌嗪部分的立体化学作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.078
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-methoxyphenyl)-2,2-dimethoxyethanone 在 高氯酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)-5,6-dihydropyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化不饱和哌嗪-2-酮的不对称加氢反应

  摘要：

  从基于钌茂茂的膦-恶唑啉配体t Bu-mono-RuPHOX或二膦配体BINAP生成的两种不同的铱催化剂体系用于5,6-二氢吡嗪-2（1 H）-的不对称氢化，得到手性哌嗪-2-酮，收率高，ee中等至良好。用这两种催化剂体系观察到用于这些类型的底物氢化的不同催化行为。我们的t Bu-mono-RuPHOX配体带有带有手性的钌茂茂骨架，被发现是[Ir（L）（COD）] BArF催化剂体系的最佳配体，可提供所需的产物，ee最高可达94％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700175

文献信息

• 2-(aryl substitued)piperazinones and nootropic compositions based thereon
  申请人：Cassella Aktiengesellschaft

  公开号：US04598079A1

  公开（公告）日：1986-07-01

  Aryl-substituted piperazinones and their physiologically-acceptable acid-addition salts have a useful nootropic action. They are administered enterally or parenterally in conventional dosage forms.

  芳基取代哌嗪酮及其生理上可接受的酸盐具有有用的智力增强作用。它们以常规剂型肠内或静脉内给药。
• Arylative Methylation of 2,3-Dihydropyrazines and Pyrazinones Using Dimethyl Sulfoxide as a C1 Source
  作者：Kuntal Palit、Nayim Sepay、Niranjan Panda

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02675

  日期：2023.3.3

  pyrazinones using dimethyl sulfoxide as a nonconventional methylating agent under metal-free conditions was reported. Dimethyl sulfoxide-coordinated bromine cation pools generated from the treatment of dimethyl sulfoxide and 1,2-dibromoethane undergo Pummerer-type fragmentation to afford an electrophilic methyl(methylene)sulfonium ion for reaction with a carbon nucleophile followed by aromatization

  据报道，在无金属条件下，使用二甲亚砜作为非常规甲基化试剂，α-C-H 甲基化吡嗪和吡嗪酮的不同合成。由二甲基亚砜和 1,2-二溴乙烷处理产生的二甲基亚砜配位的溴阳离子池经过 Pummerer 型碎裂，得到亲电甲基（亚甲基）硫鎓离子，用于与碳亲核试剂反应，然后芳构化得到 α-甲基化吡嗪和吡嗪酮类。
• Neue Piperazinone, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：CASSELLA Aktiengesellschaft

  公开号：EP0072932A2

  公开（公告）日：1983-03-02

  Neue Piperazinone der allgemeinen Formel I worin R' Phenyl, gegebenenfalls substituiert durch Alkoxy, Fluor, Alkoxyalkyl oder Dialkylaminoalkoxy; 2-Thienyl; 3-Pyridyl; sowie einen Rest der Formel 11 bedeutet wobei R2, R3, R4, R5 und R6 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, und ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze. Die erfindungsgemäßen Piperazinone der Formel I und ihre physiologisch verträglichen Salze dienen zur Behandlung von Krankheiten, die durch eine Einschränkung der Gehirnfunktion, insbesondere der Gedächtnisleistung, charackterisiert sind, sowie zur Minderung zerebraler Alterungsvorgänge.

  一种式 I 的新哌嗪酮 其中 R'是任选被烷氧基、氟、烷氧基烷基或二烷基氨基烷氧基取代的苯基；2-噻吩基；3-吡啶基；以及式 11 的基团 其中 R2、R3、R4、R5 和 R6 具有权利要求 1 中给出的含义，以及它们的生理容许酸加成盐。 根据本发明的式 I 的哌嗪酮类化合物及其生理学上可耐受的盐类可用于治疗以脑功能受限，特别是记忆力减退为特征的疾病，以及减少脑老化过程。
• US4598079A
  申请人：——

  公开号：US4598079A

  公开（公告）日：1986-07-01
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unsaturated Piperazin-2-ones
  作者：Yanzhao Wang、Yuanyuan Liu、Kun Li、Guoqiang Yang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700175

  日期：2017.6.6

  ruthenocene-based phosphine-oxazoline ligand tBu-mono-RuPHOX or the diphosphine ligand BINAP, were developed for the asymmetric hydrogenation of 5,6-dihydropyrazin-2(1H)-ones, affording chiral piperazin-2-ones in good yields and with moderate to good ees. Different catalytic behaviors for the hydrogenation of these types of substrate were observed with these two catalyst systems. Our tBu-mono-RuPHOX ligand, which

  从基于钌茂茂的膦-恶唑啉配体t Bu-mono-RuPHOX或二膦配体BINAP生成的两种不同的铱催化剂体系用于5,6-二氢吡嗪-2（1 H）-的不对称氢化，得到手性哌嗪-2-酮，收率高，ee中等至良好。用这两种催化剂体系观察到用于这些类型的底物氢化的不同催化行为。我们的t Bu-mono-RuPHOX配体带有带有手性的钌茂茂骨架，被发现是[Ir（L）（COD）] BArF催化剂体系的最佳配体，可提供所需的产物，ee最高可达94％。