3-hydroxymethyl-1,6-methano[10]annulene | 53883-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-1,6-methano[10]annulene
• 英文别名: 3-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaenylmethanol
• CAS: 53883-21-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: JANJZMKOXDDXSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxymethyl-1,6-methano[10]annulene 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-chloromethyl-1,6-methano[10]annulene
  参考文献：
  名称：

  1,6-甲基[10]环戊烯系列中的稳定和不稳定的碳正离子。

  摘要：

  2-氯甲基和3-氯甲基-1,6-甲基[10]环戊烯系统在甲醇中溶剂分解，得到简单的取代产物。溶剂效应研究和特殊的盐效应支持了由1,6-甲基[10]环戊烯基稳定的阳离子中间体的参与。速率数据表明，阳离子稳定度大大超过了萘基。B3LYP / 6-31G的计算研究还表明，阳离子中间体被1，6-甲基[10]环戊烯稳定。与这些发现相反，溶剂分解和计算研究表明11-（1,6-甲基[10]环戊烯基）阳离子是环庚三烯基阳离子的失稳类似物。与环环没有有利的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo035006w
• 作为产物：
  描述：

  3-carbomethoxy-1,6-methano<10>annulene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-hydroxymethyl-1,6-methano[10]annulene
  参考文献：
  名称：

  某些1,6-甲基[10]环戊烯乙酸的合成及抗炎活性。

  摘要：

  描述了一些新的方法，以1,6-甲基[10]环戊烯。该路线用于制备1，6-甲基[10]环戊基-3-乙酸和α-甲基类似物。该化合物显示出抗炎和止痛活性，尽管比相应的萘化合物要小。讨论了环戊烯的手性对观察到的生物活性的可能影响。

  DOI：

  10.1021/jm00240a012

文献信息

• KITCHING W.; OLSZOWY H. A.; SCHOTT I.; ADCOCK W.; COX D. P., J. ORGANOMET. CHEM., 310,(1986) N 3, 269-284
  作者：KITCHING W.、 OLSZOWY H. A.、 SCHOTT I.、 ADCOCK W.、 COX D. P.

  DOI：——

  日期：——