3-chloromethyl-1,6-methano[10]annulene | 110213-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 3-chloromethyl-1,6-methano[10]annulene
• 英文别名: 3-(Chloromethyl)bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• CAS: 110213-59-7
• 化学式: C₁₂H₁₁Cl
• 分子量: 190.672
• InChiKey: YLTKWLYTEIZRTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 3-chloromethyl-1,6-methano[10]annulene 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 反应 72.0h， 以91%的产率得到3-Methoxymethyl-bicyclo[4.4.1]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
  参考文献：
  名称：

  1,6-甲基[10]环戊烯系列中的稳定和不稳定的碳正离子。

  摘要：

  2-氯甲基和3-氯甲基-1,6-甲基[10]环戊烯系统在甲醇中溶剂分解，得到简单的取代产物。溶剂效应研究和特殊的盐效应支持了由1,6-甲基[10]环戊烯基稳定的阳离子中间体的参与。速率数据表明，阳离子稳定度大大超过了萘基。B3LYP / 6-31G的计算研究还表明，阳离子中间体被1，6-甲基[10]环戊烯稳定。与这些发现相反，溶剂分解和计算研究表明11-（1,6-甲基[10]环戊烯基）阳离子是环庚三烯基阳离子的失稳类似物。与环环没有有利的相互作用。

  DOI：

  10.1021/jo035006w
• 作为产物：
  描述：

  3-carbomethoxy-1,6-methano<10>annulene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3-chloromethyl-1,6-methano[10]annulene
  参考文献：
  名称：

  某些1,6-甲基[10]环戊烯乙酸的合成及抗炎活性。

  摘要：

  描述了一些新的方法，以1,6-甲基[10]环戊烯。该路线用于制备1，6-甲基[10]环戊基-3-乙酸和α-甲基类似物。该化合物显示出抗炎和止痛活性，尽管比相应的萘化合物要小。讨论了环戊烯的手性对观察到的生物活性的可能影响。

  DOI：

  10.1021/jm00240a012

文献信息

• KITCHING W.; OLSZOWY H. A.; SCHOTT I.; ADCOCK W.; COX D. P., J. ORGANOMET. CHEM., 310,(1986) N 3, 269-284
  作者：KITCHING W.、 OLSZOWY H. A.、 SCHOTT I.、 ADCOCK W.、 COX D. P.

  DOI：——

  日期：——
• Stabilized and Destabilized Carbocations in the 1,6-Methano[10]annulene Series
  作者：Xavier Creary、Kevin Miller

  DOI：10.1021/jo035006w

  日期：2003.10.1

  2-Chloromethyl and 3-chloromethyl-1,6-methano[10]annulene systems solvolyze in methanol to give simple substitution products. Solvent effect studies and the special salt effect support the involvement of cationic intermediates stabilized by the 1,6-methano[10]annulene group. Rate data indicate that the degree of cation stabilization greatly exceeds that of naphthyl groups. B3LYP/6-31G computational

  2-氯甲基和3-氯甲基-1,6-甲基[10]环戊烯系统在甲醇中溶剂分解，得到简单的取代产物。溶剂效应研究和特殊的盐效应支持了由1,6-甲基[10]环戊烯基稳定的阳离子中间体的参与。速率数据表明，阳离子稳定度大大超过了萘基。B3LYP / 6-31G的计算研究还表明，阳离子中间体被1，6-甲基[10]环戊烯稳定。与这些发现相反，溶剂分解和计算研究表明11-（1,6-甲基[10]环戊烯基）阳离子是环庚三烯基阳离子的失稳类似物。与环环没有有利的相互作用。
• Synthesis and antiinflammatory activity of some 1,6-methano[10]annuleneacetic acids
  作者：P. H. Nelson、G. A. Bartsch、K. G. Untch、J. H. Fried

  DOI：10.1021/jm00240a012

  日期：1975.6

  Some new approaches to the 1,6-methano[10]annulene system are described. The routes were used to prepare 1,6-methano[10]annulene-3-acetic acid and the alpha-methyl analog. The compounds showed antinflammatory and analgesic activity, though less than that of corresponding naphthalene compounds; the possible effect of the chirality of the annulene on the observed biological activity is discussed.

  描述了一些新的方法，以1,6-甲基[10]环戊烯。该路线用于制备1，6-甲基[10]环戊基-3-乙酸和α-甲基类似物。该化合物显示出抗炎和止痛活性，尽管比相应的萘化合物要小。讨论了环戊烯的手性对观察到的生物活性的可能影响。