thymidine cyclic 3'-5'-phosphoranilidate | 76746-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: thymidine cyclic 3'-5'-phosphoranilidate
• 英文别名: 1-[(2R,4aR,6R,7aS)-2-anilino-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 76746-50-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₃O₆P
• 分子量: 379.309
• InChiKey: LGDQGYUPGXSHTQ-NOCQENOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  111.65
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thymidine cyclic 3'-5'-phosphoranilidate 在 二硫化碳 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin 为溶剂， 以56%的产率得到pyridinium thymidine cyclic 3',5'-phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯胺酸酯：2'-脱氧核糖核苷环状3'，5'-硫代磷酸酯和二核苷（3'→5'）-磷酰苯胺的立体有择合成的关键中间体

  摘要：

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷的磷酸化借助于芳基磷酰二氯氯酸酯得到5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯二酸酯的非对映异构体。它们的分离可以通过色谱技术来进行。它们可以进一步转化为2'-脱氧核糖核苷环状的3'-5'磷酸苯胺酸酯，它们是在磷处具有已知绝对构型的2'-脱氧核糖核苷环状（3'-5'）硫代磷酸酯的立体有择合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85099-1
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-deoxythymidine 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 thymidine cyclic 3'-5'-phosphoranilidate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯胺酸酯：2'-脱氧核糖核苷环状3'，5'-硫代磷酸酯和二核苷（3'→5'）-磷酰苯胺的立体有择合成的关键中间体

  摘要：

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷的磷酸化借助于芳基磷酰二氯氯酸酯得到5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯二酸酯的非对映异构体。它们的分离可以通过色谱技术来进行。它们可以进一步转化为2'-脱氧核糖核苷环状的3'-5'磷酸苯胺酸酯，它们是在磷处具有已知绝对构型的2'-脱氧核糖核苷环状（3'-5'）硫代磷酸酯的立体有择合成的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85099-1

文献信息

• Syntheses and configurational assignments of the diastereomers of the 4-nitrophenyl esters of thymidine 3′-(N-phenyl phosphoramidate) and thymidine 5′-(N-phenyl phosphoramidate)
  作者：John A. Gerlt、Shujaath Mehdi、Jeffrey A. Coderre、William O. Rogers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93156-3

  日期：1980.1
• LESNIKOWSKI, ZBIGNIEW J.;JAWORSKA, MARIA;STEC, WOJCIECH J., 7TH SYMP. CHEM. NUCL. ACID COMPON., BECHYNE CASTLE, AUG. 30TH - SEPT. 5TH+
  作者：LESNIKOWSKI, ZBIGNIEW J.、JAWORSKA, MARIA、STEC, WOJCIECH J.

  DOI：——

  日期：——