(+)-obtusafuran | 21008-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (+)-obtusafuran
• 英文别名: Obtusafuran；(2R,3R)-6-methoxy-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-ol
• CAS: 21008-39-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: FRERFZXINXYHDY-QLJPJBMISA-N

物化性质

• 熔点：
  110-113 °C
• 沸点：
  378.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-obtusafuran 生成 2-Methoxy-5-((S)-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Obtusastyrene and obtustyrene, cinnamylphenols from Dalbergia retusa

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94596-5
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基-5-羟基苯乙酸 在 吡啶 、 咪唑 、 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 、 C₆₇H₇₀Cl₂N₂O₆Ru 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、690.01 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (+)-obtusafuran
  参考文献：
  名称：

  (+)-Conocarpan 和 Obtusafuran 的简洁不对称合成

  摘要：

  公开了三种天然产物的不对称合成：(+)-conocarpan，(+)-和(-)- obtusafuran。合成的亮点是通过动态动力学拆分对前手性酮进行对映选择性氢化以提供手性醇。通过 SNAr 反应或金属催化的 C-O 键形成的分子内闭环导致反式二氢苯并呋喃核的构建。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317704

文献信息

• Synthesis of Functionalized Indolines and Dihydrobenzofurans by Iron and Copper Catalyzed Aryl C–N and C–O Bond Formation
  作者：Martyn C. Henry、Hans Martin Senn、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02888

  日期：2019.1.4

  triflimide-catalyzed iodination, followed by a copper(I)-catalyzed intramolecular N- or O-arylation step leading to indolines, dihydrobenzofurans, and six-membered analogues. The general applicability and functional group tolerance of this method were exemplified by the total synthesis of the neolignan natural product, (+)-obtusafuran. DFT calculations using Fukui functions were also performed, providing a molecular

  描述了一种简单有效的一锅两步分子内芳基C–N和C–O键形成过程，该过程可利用铁和铜催化制备各种苯并稠合的杂环骨架。对活化的芳基环进行高度区域选择性，三氟甲磺酸铁（III）催化的碘化，然后进行铜（I）催化的分子内N-或O-芳基化步骤，生成二氢吲哚，二氢苯并呋喃和六元类似物。该方法的一般适用性和官能团耐受性由新木脂素天然产物（+）-奥布他呋喃的全合成例示。还进行了使用Fukui函数的DFT计算，从而为高度区域选择性的芳烃碘化过程提供了分子轨道原理。
• Diastereoselective and Enantioselective Conjunctive Cross-Coupling Enabled by Boron Ligand Design
  作者：Jesse A. Myhill、Christopher A. Wilhelmsen、Liang Zhang、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.8b09909

  日期：2018.11.14

  Enantio- and diastereoselective conjunctive cross-coupling of β-substituted alkenylboron "ate" complexes is studied. Whereas β-substitution shifts the chemoselectivity of the catalytic reaction in favor of the Suzuki-Miyaura product, use of a boronic ester ligand derived from acenaphthoquinone allows the process to favor the conjunctive product, even with substituted substrates.

  研究了β-取代的烯基硼“ate”复合物的对映选择性和非对映选择性连接交叉偶联。尽管 β 取代改变了催化反应的化学选择性，有利于 Suzuki-Miyaura 产物，但使用源自苊醌的硼酸酯配体使该过程有利于结合产物，即使使用取代的底物也是如此。
• ENGLER, THOMAS A.;LETAVIC, MICHAEL A.;COMBRINK, KEITH D.;TAKUSAGAWA, FUSA+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5810-5812
  作者：ENGLER, THOMAS A.、LETAVIC, MICHAEL A.、COMBRINK, KEITH D.、TAKUSAGAWA, FUSA+

  DOI：——

  日期：——
• ENGLER, THOMAS A.;COMBRINK, KEITH D.;RAY, JAMES E., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 23, C. 7931-7933
  作者：ENGLER, THOMAS A.、COMBRINK, KEITH D.、RAY, JAMES E.

  DOI：——

  日期：——
• Obtusastyrene and obtustyrene, cinnamylphenols from Dalbergia retusa
  作者：Michael Gregson、W.David Ollis、Brian T. Redman、Ian O. Sutherland、H.H. Dietrichs、Otto R. Gottlieb

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94596-5

  日期：1978.1