[(2R,3R)-6-methoxy-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane | 1426659-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: [(2R,3R)-6-methoxy-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1426659-74-6
• 化学式: C₂₅H₃₆O₃Si
• 分子量: 412.645
• InChiKey: YYSKSJDUZJKSCL-KBMIEXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-6-methoxy-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(+)-obtusafuran
  参考文献：
  名称：

  (+)-Conocarpan 和 Obtusafuran 的简洁不对称合成

  摘要：

  公开了三种天然产物的不对称合成：(+)-conocarpan，(+)-和(-)- obtusafuran。合成的亮点是通过动态动力学拆分对前手性酮进行对映选择性氢化以提供手性醇。通过 SNAr 反应或金属催化的 C-O 键形成的分子内闭环导致反式二氢苯并呋喃核的构建。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317704
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基-5-羟基苯乙酸 在 吡啶 、 咪唑 、 copper(l) iodide 、 8-羟基喹啉 、 C₆₇H₇₀Cl₂N₂O₆Ru 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、690.01 kPa 条件下， 生成 [(2R,3R)-6-methoxy-3-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Conocarpan 和 Obtusafuran 的简洁不对称合成

  摘要：

  公开了三种天然产物的不对称合成：(+)-conocarpan，(+)-和(-)- obtusafuran。合成的亮点是通过动态动力学拆分对前手性酮进行对映选择性氢化以提供手性醇。通过 SNAr 反应或金属催化的 C-O 键形成的分子内闭环导致反式二氢苯并呋喃核的构建。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317704

文献信息

• Concise Asymmetric Synthesis of (+)-Conocarpan and Obtusafuran
  作者：Cheng-yi Chen、Mark Weisel

  DOI：10.1055/s-0032-1317704

  日期：——

  The asymmetric synthesis of three natural products: (+)-conocarpan, both (+)- and (–)- obtusafuran is disclosed. The highlights of the synthesis are the enantioselective hydrogenation of prochiral ketones via dynamic kinetic resolution to afford chiral alcohols. Intramolecular ring closure via either SNAr reaction or metal-catalyzed C–O bond formation led to the construction of the trans-dihydrobenzofuran

  公开了三种天然产物的不对称合成：(+)-conocarpan，(+)-和(-)- obtusafuran。合成的亮点是通过动态动力学拆分对前手性酮进行对映选择性氢化以提供手性醇。通过 SNAr 反应或金属催化的 C-O 键形成的分子内闭环导致反式二氢苯并呋喃核的构建。