(+/-)-(6RS,7RS)-6,7-epoxy-6,7-dihydro-β-farnesene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-(6RS,7RS)-6,7-epoxy-6,7-dihydro-β-farnesene
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: AWHORTPXBFVFQF-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Caryophyllene oxide 530.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 以45%的产率得到(+/-)-(6RS,7RS)-6,7-epoxy-6,7-dihydro-β-farnesene
  参考文献：
  名称：

  石竹烯型到法呢烯型倍半萜烯的热转化。短距离获得（6 RS，7 RS）-和（6 RS，7 SR）-6,7-环氧-6,7-二氢-β-法呢烯的对映体

  摘要：

  在500-550°/ 0.1-0.7 Torr下对4个非对映异构体5,6-环氧-5,6-二氢-石竹烯1-4进行的闪蒸-真空热解反应导致迄今未报道的（6 RS，7 RS）对映体和（6 RS，7 SR）-6,7-环氧-6,7-二氢-β-法呢烯（（±）-5和（±）-6，分别）。特别地，（+）- 5以45％的产率（约90％ee）形成，并且因此是用于天然产物合成的有吸引力的手性构件。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770106

文献信息

• Thermoconversion of Caryophyllene- to Farnesene-Type Sesquiterpenes. Short access to the enantiomers of (6RS,7RS)- and (6RS,7SR)-6,7-epoxy-6,7-dihydro-?-farnesenes
  作者：Wolfgang K. Giersch、Andr� F. Boschung、Roger L. Snowden、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19940770106

  日期：1994.2.9

  Flash-vacuum thermolysis of the four diastereoisomeric 5,6-epoxy-5,6-dihydro-caryophyllenes 1–4 at 500–550°/0.1–0.7 Torr leads to the hitherto unreported enantiomers of (6RS,7RS)- and (6RS,7SR)-6,7-epoxy-6,7-dihydro-β-farnesenes ((±)-5 and (±)-6, resp.). In particular, (+)-5 is formed in 45% yield (ca. 90% ee) and is, thus, an attractive chiral building block for natural-product synthesis.

  在500-550°/ 0.1-0.7 Torr下对4个非对映异构体5,6-环氧-5,6-二氢-石竹烯1-4进行的闪蒸-真空热解反应导致迄今未报道的（6 RS，7 RS）对映体和（6 RS，7 SR）-6,7-环氧-6,7-二氢-β-法呢烯（（±）-5和（±）-6，分别）。特别地，（+）- 5以45％的产率（约90％ee）形成，并且因此是用于天然产物合成的有吸引力的手性构件。