(3aS,4R,5R,5aS,8aS,8bS)-5-{[(2E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]oxy}hexahydro-2,2,7,7-tetramethylbenzo[1,2-d:3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-yl (3E)-hexa-3,5-dienoate | 1413941-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,5R,5aS,8aS,8bS)-5-{[(2E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]oxy}hexahydro-2,2,7,7-tetramethylbenzo[1,2-d:3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-yl (3E)-hexa-3,5-dienoate
• 英文别名: 5-(4-bromocinnamoyloxy)-6-(hexa-3,5-dienyloxy)-2,2,7,7-tetramethylhexahydrobenzo[1,2-d;3,4-d’]bis[1,3]dioxol-4-ol；[(1S,2S,6S,7R,8R,9S)-8-[(E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]oxy-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-yl] (3E)-hexa-3,5-dienoate
• CAS: 1413941-05-5
• 化学式: C₂₇H₃₁BrO₈
• 分子量: 563.442
• InChiKey: STQWSLNCCBXLMM-NPGFFUHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5R,5aS,8aS,8bS)-5-{[(2E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]oxy}hexahydro-2,2,7,7-tetramethylbenzo[1,2-d:3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-yl (3E)-hexa-3,5-dienoate 以80%的产率得到(1S,2S,3S,4S,4aR,6aS,7S,10aR,13aR)-7-(4-bromophenyl)-1,2;3,4-di(isopropylidenedioxy)-2,3,4,4a,6a,7,10a,11-octahydro-1H-dibenzo[b,f] [1,4]dioxonine-6,12(10H,13aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  D-手性肌醇作为Diels手性模板的应用？der木反应

  摘要：

  的狄尔斯阿尔德反应能够可靠地提供预期的内切在次级轨道重叠的存在-产物。获得外泌产物的单个对映异构体可能要困难得多。在本文中，一个d -手性肌醇衍生物用作手性系绳以促进肉桂酸和六-3,5-二烯酸之间的区域选择性，diastereo-，和映选择性环加成。该尔斯阿尔德在热条件下，这两种底物或其各自的酯之间不会发生反应。由于易于从所得的环己烯中除去手性系链，因此该方法可以提供一种可行的技术来访问原本不可用的系统。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200432
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S,5S,6R)-3,4;5,6-bis(isopropylidenedioxy)-1,2-epoxycyclohexane 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 4-溴肉桂酸 、 四丁基碘化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aS,4R,5R,5aS,8aS,8bS)-5-{[(2E)-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoyl]oxy}hexahydro-2,2,7,7-tetramethylbenzo[1,2-d:3,4-d']bis[1,3]dioxol-4-yl (3E)-hexa-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  D-手性肌醇作为Diels手性模板的应用？der木反应

  摘要：

  的狄尔斯阿尔德反应能够可靠地提供预期的内切在次级轨道重叠的存在-产物。获得外泌产物的单个对映异构体可能要困难得多。在本文中，一个d -手性肌醇衍生物用作手性系绳以促进肉桂酸和六-3,5-二烯酸之间的区域选择性，diastereo-，和映选择性环加成。该尔斯阿尔德在热条件下，这两种底物或其各自的酯之间不会发生反应。由于易于从所得的环己烯中除去手性系链，因此该方法可以提供一种可行的技术来访问原本不可用的系统。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200432

文献信息

• Application of<scp>D</scp>-<i>chiro</i>-Inositol as a Chiral Template for the<i>DielsAlder</i>Reaction
  作者：John F. Trant、Lee Belding、Travis Dudding、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1002/hlca.201200432

  日期：2012.10

  tether to facilitate the regio‐, diastereo‐, and enatioselective cycloaddition between cinnamic acid and hexa‐3,5‐dienoic acid. The DielsAlder reaction between these two substrates, or their respective esters, does not occur under thermal conditions. Because of the ease of removal of the chiral tether from the resulting cyclohexene, this approach could provide a viable technique to access otherwise

  的狄尔斯阿尔德反应能够可靠地提供预期的内切在次级轨道重叠的存在-产物。获得外泌产物的单个对映异构体可能要困难得多。在本文中，一个d -手性肌醇衍生物用作手性系绳以促进肉桂酸和六-3,5-二烯酸之间的区域选择性，diastereo-，和映选择性环加成。该尔斯阿尔德在热条件下，这两种底物或其各自的酯之间不会发生反应。由于易于从所得的环己烯中除去手性系链，因此该方法可以提供一种可行的技术来访问原本不可用的系统。