(R)-3-羟基-5-氧代己酸甲酯 | 134592-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-3-羟基-5-氧代己酸甲酯
• 英文名称: methyl (R)-3-hydroxy-5-oxohexanoate
• 英文别名: (R)-methyl 3-hydroxy-5-oxohexanoate；methyl 3-hydroxy-5-oxohexanoate；Methyl(3R)-3-hydroxy-5-oxohexanoate；methyl (3R)-3-hydroxy-5-oxohexanoate
• CAS: 134592-40-8
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: ROBGCHZVQZAZOO-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 (R)-3-羟基-5-氧代己酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以81%的产率得到(R)-methyl 3-p-bromobenzoyloxy-5-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereostructures of Cell Adhesion Inhibitors, Macrosphelides H and L, from Periconia byssoides OUPS-N133.

  摘要：

  宏蛛苷L是从一种原本分离自海兔Aplysia kurodai的Periconia byssoides菌株中分离得到的，材料的绝对立体结构以及此前未确定的宏蛛苷H的立体结构已通过1D和2D NMR技术以及一些化学转化的光谱分析得到阐明。为了确定宏蛛苷H的构型，合成了（R）-甲基3-p-溴苯酰氧基-5-氧基己酸酯。这些宏蛛苷抑制了人类白血病HL-60细胞与人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的粘附。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.147
• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-enoate 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 氧气 、 sodium methylate 作用下， 以 盐酸 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (R)-3-羟基-5-氧代己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereostructures of Cell Adhesion Inhibitors, Macrosphelides H and L, from Periconia byssoides OUPS-N133.

  摘要：

  宏蛛苷L是从一种原本分离自海兔Aplysia kurodai的Periconia byssoides菌株中分离得到的，材料的绝对立体结构以及此前未确定的宏蛛苷H的立体结构已通过1D和2D NMR技术以及一些化学转化的光谱分析得到阐明。为了确定宏蛛苷H的构型，合成了（R）-甲基3-p-溴苯酰氧基-5-氧基己酸酯。这些宏蛛苷抑制了人类白血病HL-60细胞与人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的粘附。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.147

文献信息

• Process for the preparation of key intermediates for the synthesis of Statins
  申请人：F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：EP2769979A1

  公开（公告）日：2014-08-27

  Object of the present invention is an improved process for the preparation of key intermediates for the synthesis of statins.

  本发明的对象是一种改进的工艺，用于合成他汀类药物的关键中间体的制备。
• [EN] CONVENIENT PROCESS FOR THE PREPARATION OF STATINS<br/>[FR] PROCÉDÉ PRATIQUE POUR LA PRÉPARATION DE STATINES
  申请人：ITALIANA SINT SPA

  公开号：WO2014128022A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Object of the present invention is an improved process for the preparation of key intermediates for the synthesis of statins.

  本发明的对象是一种改进的过程，用于制备合成他汀的关键中间体。
• Convenient Process for the Preparation of Statins
  申请人：F.IS.- FABBRICA ITALIANA SINTETICI S.P.A.

  公开号：US20150344439A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Object of the present invention is an improved process for the preparation of key intermediates for the synthesis of statins.

  本发明的目的是提供一种改进的方法，用于合成他汀类药物的关键中间体的制备。
• Convenient process for the preparation of statins
  申请人：F.I.S.-FABBRICA ITALIANA SINTETICI S.P.A.

  公开号：US09315470B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  Object of the present invention is an improved process for the preparation of key intermediates for the synthesis of statins.

  本发明的目标是改进合成他汀药物的关键中间体的制备过程。
• One-Pot and Sequential Asymmetric Hydrogenation of β,δ-Diketoesters into Functionalized 1,3-Diols: Fromanti- tosyn-Stereoselectivity
  作者：Véronique Blandin、Jean-François Carpentier、André Mortreux

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3421::aid-ejoc3421>3.0.co;2-1

  日期：1999.12