[(2R,3S,6R,8R,10S)-8-[(E)-4-bromo-3-methylbut-2-enyl]-3-methyl-2-propan-2-yl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane | 114066-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,6R,8R,10S)-8-[(E)-4-bromo-3-methylbut-2-enyl]-3-methyl-2-propan-2-yl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 114066-23-8
• 化学式: C₃₄H₄₉BrO₃Si
• 分子量: 613.751
• InChiKey: HFNFPKFFOBCQGQ-YWDYPDLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,6R,8R,10S)-8-[(E)-4-bromo-3-methylbut-2-enyl]-3-methyl-2-propan-2-yl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane 生成 2(R)-<3,5(R)-dimethyl-6-hydroxy-2(E)-hexenyl>-4(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-8(R)-isopropyl-9(S)-methyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  针对米尔贝霉素的全合成的研究：米尔贝霉素D的C11至C31片段的合成

  摘要：

  有效的抗菌剂米尔倍霉素D的C11至C31片段的高度立体控制的合成已完成。该方法利用独特的水解环化作用来构建分子的螺环部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96346-9
• 作为产物：
  描述：

  2(R)-(3-methyl-4-ethoxy-4-oxo-2(E)-butenyl)-4(S)-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-8(R)-isopropyl-9(S)-methyl-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane 在 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(2R,3S,6R,8R,10S)-8-[(E)-4-bromo-3-methylbut-2-enyl]-3-methyl-2-propan-2-yl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  针对米尔贝霉素的全合成的研究：米尔贝霉素D的C11至C31片段的合成

  摘要：

  有效的抗菌剂米尔倍霉素D的C11至C31片段的高度立体控制的合成已完成。该方法利用独特的水解环化作用来构建分子的螺环部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96346-9

文献信息

• CRIMMINS, MICHAEL T.;HOLLIS, W. GARY, JR.;BANKAITIS-DAVIS, DANUTE M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 32, 3651-3654
  作者：CRIMMINS, MICHAEL T.、HOLLIS, W. GARY, JR.、BANKAITIS-DAVIS, DANUTE M.

  DOI：——

  日期：——