5'-O-(methyleneamino)-3'-(t-butyldiphenylsilyl)thymidine | 142467-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(methyleneamino)-3'-(t-butyldiphenylsilyl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(methylideneamino)oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 142467-17-2
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₅Si
• 分子量: 507.662
• InChiKey: VCCZTYCREHNSAA-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(methyleneamino)-3'-(t-butyldiphenylsilyl)thymidine 在 1H-1,2,4-三唑 、 吡啶硼烷 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of N,N'-O-Trisubstituted Hydroxylamines via a Mild Reductive Alkylation Procedure: An Improved Synthesis of the MMI Backbone

  摘要：

  我们已经开发出一种温和的合成方法，通过N,O-二取代羟胺与醛和酮的还原烷基化反应，合成N,N',O-三取代羟胺。我们已经将这种反应应用于合成亚甲基（甲基亚氨基）（MMI）连接的二聚核苷，这些核苷在反义应用中具有潜在用途。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5773
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-phthalimidothymidine 在 咪唑 、 甲基肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5'-O-(methyleneamino)-3'-(t-butyldiphenylsilyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular radical CC bond formation: Synthesis of a novel dinucleoside linker for non-anionic antisense oligonucleosides

  摘要：

  An efficient, stereoselective synthesis of a thymidine (T) nucleoside dimer (T-3'-CH2-NH-O-5'-T) 1 has been accomplished via an intermolecular radical reaction. The new dimer and methodology is useful for the development of backbone modified antisense oligonucleosides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79047-2