5'-O-(methyleneamino)-3'-(t-butyldiphenylsilyl)thymidine | 142467-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(methyleneamino)-3'-(t-butyldiphenylsilyl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(methylideneamino)oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 142467-17-2
• 化学式: C₂₇H₃₃N₃O₅Si
• 分子量: 507.662
• InChiKey: VCCZTYCREHNSAA-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(methyleneamino)-3'-(t-butyldiphenylsilyl)thymidine 在 1H-1,2,4-三唑 、 吡啶硼烷 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of N,N'-O-Trisubstituted Hydroxylamines via a Mild Reductive Alkylation Procedure: An Improved Synthesis of the MMI Backbone

  摘要：

  我们已经开发出一种温和的合成方法，通过N,O-二取代羟胺与醛和酮的还原烷基化反应，合成N,N',O-三取代羟胺。我们已经将这种反应应用于合成亚甲基（甲基亚氨基）（MMI）连接的二聚核苷，这些核苷在反义应用中具有潜在用途。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5773
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-phthalimidothymidine 在 咪唑 、 甲基肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5'-O-(methyleneamino)-3'-(t-butyldiphenylsilyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular radical CC bond formation: Synthesis of a novel dinucleoside linker for non-anionic antisense oligonucleosides

  摘要：

  An efficient, stereoselective synthesis of a thymidine (T) nucleoside dimer (T-3'-CH2-NH-O-5'-T) 1 has been accomplished via an intermolecular radical reaction. The new dimer and methodology is useful for the development of backbone modified antisense oligonucleosides.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79047-2

文献信息

• Intermolecular radical CC bond formation: Synthesis of a novel dinucleoside linker for non-anionic antisense oligonucleosides
  作者：Françoise Debart、Jean-Jacques Vasseur、Yogesh S. Sanghvi、P. Dan Cook

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79047-2

  日期：1992.5

  An efficient, stereoselective synthesis of a thymidine (T) nucleoside dimer (T-3'-CH2-NH-O-5'-T) 1 has been accomplished via an intermolecular radical reaction. The new dimer and methodology is useful for the development of backbone modified antisense oligonucleosides.
• The Synthesis of <i>N,N'-O</i>-Trisubstituted Hydroxylamines <i>via</i> a Mild Reductive Alkylation Procedure: An Improved Synthesis of the MMI Backbone
  作者：Eric Swayze、Yogesh Sanghvi

  DOI：10.1055/s-1997-5773

  日期：1997.7

  A mild procedure for the synthesis of N,N',O-trisubstituted hydroxylamines via the reductive alkylation of N,O-disubstituted hydroxylamines with both aldehydes and ketones has been developed. We have applied this reaction to the synthesis of methylene(methylimino) (MMI) linked dimeric nucleosides, which are of potential use in antisense applications.

  我们已经开发出一种温和的合成方法，通过N,O-二取代羟胺与醛和酮的还原烷基化反应，合成N,N',O-三取代羟胺。我们已经将这种反应应用于合成亚甲基（甲基亚氨基）（MMI）连接的二聚核苷，这些核苷在反义应用中具有潜在用途。