2'-benzyloxy-2-hydroxychalcone | 88214-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-benzyloxy-2-hydroxychalcone
• 英文别名: 1-[2-(Benzyloxy)phenyl]-3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；3-(2-hydroxyphenyl)-1-(2-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 88214-79-3
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: WIYIATPHFFLJIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-benzyloxy-2-hydroxychalcone 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 作用下， 反应 2.58h， 生成 2,3-cis-2'-benzyloxy-3-bromo-2-methoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  Bird, T. Geoffrey C.; Brown, Ben R.; Stuart, Ian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1831 - 1846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯乙酮 、 水杨醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2'-benzyloxy-2-hydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  通过PhI（OAc）2介导的级联螺旋环化无金属合成Spiro-2,2'-苯并[ b ]呋喃-3,3'-酮

  摘要：

  在室温下仅用PhI（OAc）2（PIDA）在室温下仅用PhI（OAc）2（PIDA）处理苄基保护的3-羟基-1,3-双（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮很容易提供很少研究的spiro-2 ，2'-苯并[b]呋喃-3,3'-酮类产品具有令人满意的优异收率。高价碘试剂可实现无金属级联螺环化，从而形成双氧化C-O键。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900652

文献信息

• Bird, T. Geoffrey C.; Brown, Ben R.; Stuart, Ian A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 8, p. 1831 - 1846
  作者：Bird, T. Geoffrey C.、Brown, Ben R.、Stuart, Ian A.、Tyrrell, William R.

  DOI：——

  日期：——
• Metal‐free Synthesis of Spiro‐2,2′‐benzo[ <i>b</i> ]furan‐3,3′‐ones <i>via</i> PhI(OAc) ₂ ‐Mediated Cascade Spirocyclization
  作者：Qingyu Xing、Huiyuan Liang、Mingmai Bao、Xuemin Li、Jingran Zhang、Tianhao Bi、Yilin Zhang、Jun Xu、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900652

  日期：2019.10.22

  Treating the benzyl protected 3‐hydroxy‐1,3‐bis(2‐hydroxyphenyl)prop‐2‐en‐1‐ones solely with PhI(OAc)2 (PIDA) in DCE at room temperature readily furnished the seldom studied spiro‐2,2′‐benzo[b]furan‐3,3′‐ones in satisfactory to excellent yields. The hypervalent iodine reagent enables the metal‐free cascade spirocyclization resulting in the dual oxidative C−O bond formation.

  在室温下仅用PhI（OAc）2（PIDA）在室温下仅用PhI（OAc）2（PIDA）处理苄基保护的3-羟基-1,3-双（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮很容易提供很少研究的spiro-2 ，2'-苯并[b]呋喃-3,3'-酮类产品具有令人满意的优异收率。高价碘试剂可实现无金属级联螺环化，从而形成双氧化C-O键。