(2R,8R)-2,8-dimethyl 4,6-di-O-methyl-2,3,7,8-tetradeoxy-L-glycero-L-manno-nonarate | 118227-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,8R)-2,8-dimethyl 4,6-di-O-methyl-2,3,7,8-tetradeoxy-L-glycero-L-manno-nonarate
• 英文别名: 2,3,7,8-Tetradeoxy-2,8-dimethyl-4,6-di-O-methyl-L-glycero-L-manno-nonaric acid dimethyl ester；dimethyl (2R,4S,6S,8R)-5-hydroxy-4,6-dimethoxy-2,8-dimethylnonanedioate
• CAS: 118227-53-5；118299-02-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₇
• 分子量: 320.383
• InChiKey: MZDMTDIDLHRPTO-WYUUTHIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,8R)-2,8-dimethyl 4,6-di-O-methyl-2,3,7,8-tetradeoxy-L-glycero-L-manno-nonarate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-Butyl-[(E)-(1R,2S,4S)-1-((1S,3R)-3-[1,3]dithian-2-yl-1-methoxy-butyl)-2-methoxy-4,6,8-trimethyl-non-6-enyloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Studies relating to the synthesis of the immunosuppressive agent FK-506: application of the two-directional chain synthesis strategy to the pyranose moiety

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a007
• 作为产物：
  描述：

  (2R,8R)-2,8-dimethyl-2,3,7,8-tetradeoxy-L-glycero-L-manno-nonaric acid di-γ-lactone 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.84h， 生成 (2R,8R)-2,8-dimethyl 4,6-di-O-methyl-2,3,7,8-tetradeoxy-L-glycero-L-manno-nonarate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FK506 and an FKBP probe reagent, [C(8),C(9)-13C2]-FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00170a024

文献信息

• Stereoselective routes to the C10-C19 fragment of FK-506
  作者：Anabella Villalobos、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00296a041

  日期：1990.4
• Stereoselective syntheses of FK-506 subunits by the rhodium(I)-catalyzed hdrogenation of dienes. The synthesis and coupling of a C10-C19 fragment
  作者：Anabella Villalobos、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00262a006

  日期：1989.1
• VILLALOBOS, ANABELLA;DANISHEFSKY, SAMUEL J., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2776-2786
  作者：VILLALOBOS, ANABELLA、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——
• NAKATSUKA, MASASHI;RAGAN, JOHN A.;SAMMAKIA, TAREK;SMITH, DAVID B.;UEHLING+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N4, C. 5583-5601
  作者：NAKATSUKA, MASASHI、RAGAN, JOHN A.、SAMMAKIA, TAREK、SMITH, DAVID B.、UEHLING+

  DOI：——

  日期：——
• SCHREIBER, S. L.;SAMMAKIA, T.;UEHLING, D. E., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 15-16
  作者：SCHREIBER, S. L.、SAMMAKIA, T.、UEHLING, D. E.

  DOI：——

  日期：——